Diazocomposti

Struttura di risonanza dei diazocomposti. Il gruppo funzionale diazo è in blu; R può essere H o un radicale organico.

Il termine diazocomposto si riferisce a un tipo di composto organico che ha due atomi di azoto collegati nella forma azo con un gruppo funzionale terminale. La formula generale è R2C=N2. Mentre il termine diazo indica il gruppo funzionale N=N.

L'esempio più semplice di un diazocomposto è il diazometano. La struttura elettronica dei diazocomposti comporta una carica positiva sull'azoto centrale e una carica negativa distribuita tra l'azoto terminale e il carbonio. Alcuni degli azocomposti più stabili sono gli α-diazo-ß-dichetoni e gli α-diazo-ß-diesteri poiché la carica negativa viene delocalizzata nei gruppi carbonili. Al contrario, la maggior parte dei composti alchildiazo sono esplosivi. Un diazocomposto commercialmente rilevante è l'etil-diazoacetato (N2CHCOOEt). Un gruppo di composti isomerici con certe proprietà simili sono le diazirine, dove il carbonio e due nitrogeni sono collegati come un anello.

I diazocomposti non vanno confusi con gli azocomposti del tipo R-N=N-R o con i composti del diazonio del tipo R-N2+.


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