Dimetilsolfossido

Dimetilsolfossido
Nomi alternativi
DMSO metilsolfossido sulfinilbis(metano)
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	(CH3)2SO
Massa molecolare (u)	78,13 g/mol
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	67-68-5
Numero EINECS	200-664-3
PubChem	679
DrugBank	DBDB01093
SMILES	CS(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,10 (20 °C)
Indice di rifrazione	1,48 (20 °C)
Solubilità in acqua	(20 °C) solubile
Temperatura di fusione	18 °C (291 K)
Temperatura di ebollizione	189 °C (462 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	95 °C (368 K) (o.c.)
Limiti di esplosione	3,0 - 28,5 Vol%
Temperatura di autoignizione	300 °C (573 K)
Frasi H	---
Consigli P	---[1]
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Il dimetilsolfossido (DMSO), noto anche come metilsolfossido o sulfinilbis(metano), è un composto organico appartenente alla categoria dei solfossidi. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore e inodore particolarmente igroscopico. Sebbene nella sua forma pura sia effettivamente privo di odore, campioni impuri di dimetilsolfossido odorano fortemente di dimetil solfuro. Il DMSO è un solvente aprotico, miscibile con una vasta gamma di solventi, fra cui alcoli, eteri, chetoni, clorurati e aromatici. È inoltre miscibile in tutte le proporzioni con l'acqua.

Il dimetilsolfossido è un sotto-prodotto della lavorazione della carta, frequentemente usato come solvente in chimica organica: in particolare il dimetilsofossido è un solvente indicato per alchilazioni S_N2. Per esempio è possibile alchilare l'indolo o i fenoli con alte rese utilizzando idrossido di potassio (KOH) come base.
Gli atomi di idrogeno metilici del DMSO presentano un debole carattere acido (pKa= 35) a causa dell'effetto stabilizzante degli anioni del gruppo solfossido.