Enantiomero

Sono detti enantiomeri le entità molecolari che sono immagini speculari ciascuna dell'altra e non sovrapponibili.^[1] I termini isomeri ottici^[2] e antipodi ottici^[3] sono sinonimi, ancorché deprecati.

Le molecole che manifestano questa isomeria sono dette chirali (dal greco χείρ, khéir, «mano»);^[4] la chiralità è la proprietà delle molecole non sovrapponibili alla propria immagine speculare. Queste molecole non posseggono né piani di simmetria né centri di inversione né assi S_n superiori.

Un elemento stereogenico in una molecola è un atomo o un gruppo di atomi che conferisce alla molecola la capacità di esistere in due forme non sovrapponibili tra loro, note come enantiomeri. Questo avviene quando l'elemento stereogenico è legato a quattro sostituenti diversi.

Tuttavia, è importante notare che la presenza di un elemento stereogenico non garantisce automaticamente che la molecola sia chirale. Ad esempio, se una molecola ha più di un atomo di carbonio tetraedrico con tutti e quattro i sostituenti diversi, potrebbe avere più di un elemento stereogenico, ma potrebbe ancora essere simmetrica rispetto alla sua immagine riflessa e quindi non essere chirale.

Un esempio macroscopico di chiralità può essere rappresentato dalle due mani di una persona o dalle due scarpe di un unico paio: ogni mano, o ogni scarpa, rappresenta un enantiomero.

Una miscela 1:1 di due enantiomeri viene detta racemo e rappresentata con i simboli (RS), (dl) o (±). I singoli enantiomeri sono invece rappresentati con (R) o (S), (d) o (l), (+) o (–).^[5]

All'interno di una miscela racemica l'eutomero è l'isomero più attivo, nel senso dell'azione desiderata e ricercata. Il distomero è invece l'enantiomero meno attivo.^[6] Il rapporto eudismico è il rapporto di potenza tra l'eutomero e il distomero. Un alto valore del rapporto eudismico sta a significare un'interazione altamente specifica.