Enoli

La struttura del gruppo enolo in blu e risonanza.

Gli enoli sono composti organici che possiedono un gruppo ossidrilico (-OH) e un gruppo alchenico (-CH=CH-) (il gruppo ossidrilico deve essere necessariamente adiacente ad uno degli atomi di carbonio coinvolti nel doppio legame).[1] Il nome enolo deriva da alchene ed alcolo. I sali in cui sono presenti anioni deprotonati degli enoli vengono definiti enolati.[2] I dioli corrispondenti prendono il nome di endioli dove entrambi gli atomi di carbonio impegnati nel doppio legame sono sostituiti con un gruppo -OH, caratterizzati quindi dal gruppo funzionale -C(OH)=C(OH)- [3]. Per la reattività di questi composti, di rilievo ad esempio per le reazioni della biochimica cellulare, è di particolare importanza la tautomeria cheto-enolica. Gli enoli possono convertirsi prontamente in chetoni o aldeidi: la forma più stabile dominerà sull'altra in un processo di equilibrio chimico. Risulta quindi molto difficile ottenere un enolo puro, così come è altrettanto difficile ottenere un chetone o un'aldeide puri. In natura si possono ottenere solo delle miscele di questi due composti.

  1. ^ (EN) Compendium of Chemical Terminology, 2ed, IUPAC, ("Gold Book") (1997). Versione online: (2006–) "enols".DOI10.1351/goldbook.E02124
  2. ^ (EN) Compendium of Chemical Terminology, 2ed, IUPAC, ("Gold Book") (1997). Versione online: (2006–) "enolates".DOI10.1351/goldbook.E02123
  3. ^ (EN) enediol, su drugs.com. URL consultato il 1º maggio 2019 (archiviato dall'url originale il 4 marzo 2016).

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