Fenoli

Il termine più semplice della classe dei fenoli, il fenolo.

I fenoli sono sostanze derivate dagli idrocarburi aromatici per la sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi ossidrile -OH.[1] Capostipite di questa classe, da cui prende anche il nome, è il fenolo, di formula C6H5OH, in cui un atomo di idrogeno del benzene è sostituito da un gruppo -OH.

Come gli alcoli sono ossidabili; in particolare si comportano come alcoli alifatici terziari, in quanto per ossidazione la molecola viene spesso completamente degradata.

Sono più acidi di altri alcoli: l'anione che si forma per perdita dell'idrogeno del gruppo -OH è particolarmente stabile, dato che la risonanza disperde la carica elettrica negativa su tutto l'anello aromatico. La presenza di gruppi elettron-attrattori migliora l'effetto di dispersione della carica aumentando l'acidità del composto. Analogamente, gruppi elettron-repulsori rendono invece più difficile disperdere la carica negativa e quindi diminuiscono l'acidità.

composto pKa note
fenolo 9,98
p-cresolo 10,20 il p-cresolo reca sull'anello un gruppo -CH3 elettron-repulsore
acido picrico 0,38 l'acido picrico reca sull'anello tre gruppi -NO2, elettron-attrattori

I fenoli subiscono facilmente reazioni di sostituzione elettrofila nelle posizioni orto e para.

  1. ^ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - phenols (P04539), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 7 febbraio 2023.

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