Isoleucina

Isoleucina
Nome IUPAC
L-isoleucina
Abbreviazioni
I Ile
Nomi alternativi
acido (2S,3S)-2-ammino-3-metilpentanoicocomplementaricomplementari
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H13NO2
Massa molecolare (u)	131,17
Aspetto	solido cristallino bianco
Numero CAS	73-32-5
Numero EINECS	200-798-2
PubChem	6306 e 7043901
DrugBank	DBDB00167
SMILES	CCC(C)C(C(=O)O)N
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 K	pK1: 2,32 pK2: 9,76
Punto isoelettrico	6,05
Solubilità in acqua	32,1 g/l a 293 K
Temperatura di fusione	279 °C (552 K) con decomposizione
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−637,8
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---[1]
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L'isoleucina (simbolo Ile o I)^[2] è un α-amminoacido, la sua molecola è chirale. Contiene un α-ammino gruppo (protonato a −NH+3 in condizioni fisiologiche), un gruppo carbossilico (deprotonato a −COO^- in condizioni fisiologiche) e una catena laterale alifatica, un sec-butile, classificata come apolare e non carica (a pH fisiologico). In condizioni fisiologiche si trova perciò in forma zwitterionica.

L'enantiomero L è uno dei venti amminoacidi ordinari e si riferisce allo stereoisomero acido-(2S,3S)-2-amino-3-metilpentanoico: questa è la configurazione naturale.

È un amminoacido essenziale negli umani, infatti il corpo non può sintetizzarlo e deve quindi essere assunto con la dieta. L'isoleucina è sintetizzata in altri organismi, come i batteri, a partire dal piruvato utilizzando enzimi biosintetici della leucina^[3]. Nella trascrizione genetica è codificata dai codoni AUU, AUC, AUA, a cui corrispondono rispettivamente le triplette di nucleotidi ATT, ATC, ATA nel DNA.

La presenza di questo amminoacido nella composizione media delle proteine di organismi eucarioti varia tra il 3% e il 9%^[4], dipendentemente dal regno tassonomico di origine.