Istidina

Istidina
Nome IUPAC
L-istidina
Abbreviazioni
H His
Nomi alternativi
acido 2(S)-ammino-3-(4-imidazolil)propanoico; L-3-imidazol-4-ilalanina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H9N3O2
Massa molecolare (u)	155,16
Aspetto	solido cristallino biancastro
Numero CAS	71-00-1
Numero EINECS	200-745-3
PubChem	6274
DrugBank	DBDB00117
SMILES	C1=C(NC=N1)CC(C(=O)O)N
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 K	pK1: 1,80 pK2: 9,33 pKr: 6,04
Punto isoelettrico	7,60
Solubilità in acqua	38,2 g/l a 293 K
Temperatura di fusione	272 °C (545 K) con decomposizione
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−466,7
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---[1]
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L'istidina (abbreviazioni His e H^[2]), chiamata anche L-istidina, è un amminoacido il cui gruppo laterale reca un anello imidazolico. Viene codificata dai codoni CAU e CAC, ed è una molecola polare e chirale.

Contiene un gruppo α-ammino (che è nella forma protonata ${\displaystyle {\ce {-NH3+}}}$in condizioni biologiche), un gruppo carbossilico (che si trova nella forma deprotonata ${\displaystyle {\ce {-COO-}}}$in condizioni biologiche) e un anello imidazolico (che è parzialmente protonato); per questo l'istidina è classificata come amminoacido caricato positivamente a pH fisiologico.

Il suo enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari della biochimica, considerato non essenziale nell'uomo adulto ed essenziale per i bambini e durante lo sviluppo; pertanto è definito pseudo-essenziale.

Infine, l'istidina è un precursore della biosintesi dell'istamina, un agente infiammatorio vitale nelle risposte immunitarie. L’istidina è stata isolata per la prima volta per il fisiologo tedesco Albercht Kossel e Sven Hedin nel 1896.^[3]