MDMA

MDMA
	formula di struttura dell'enantiomero S
	immagine tridimensionale della molecola
Nome IUPAC
	(RS)-1-(1,3-benzodiossol-5-il)-N-metilpropan-2-ammina
Abbreviazioni
	MDMA
Nomi alternativi
	3, 4 - metilendiossimetanfetamina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C11H15NO2
Massa molecolare (u)	193,25
Aspetto	polvere cristallina bianca
Numero CAS	42542-10-9
PubChem	1615
DrugBank	DBDB01454
SMILES	CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC
Proprietà chimico-fisiche
Indice di rifrazione	1,5311
Temperatura di fusione	155 °C (428 K) a 20 mmHg
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	301 - 315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 301+310 - 305+351+338
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La 3,4-metilenediossimetanfetamina, più comunemente nota come MDMA o ecstasy (talvolta chiamata anche MD, XTC, Molly) è una sostanza psicoattiva appartenente alla classe delle feniletilamine, dagli spiccati effetti stimolanti ed entactogeni, anche se non propriamente psichedelici.^[2]^[3] È un composto semisintetico ottenuto comunemente a partire dal safrolo, composto presente negli olii essenziali di sassofrasso, noce moscata, vaniglia, radice di acoro, e in diverse altre spezie vegetali.

Diffusasi a partire dagli anni novanta nella scena rave, rappresenta uno dei più diffusi stupefacenti che viene assunto generalmente sotto forma di pastiglie o cristalli, disciolti in liquidi o meno comunemente fumati. L'abuso può comportare rischi per la salute, sia fisica sia cerebrale con evidenze sperimentali di neurotossicità.^[3]^[4]

È attualmente oggetto di ricerca in ambito psichiatrico come adiuvante per le sessioni di psicoterapia, in particolare nei casi di disturbi severi e resistenti ai trattamenti tradizionali.^[5] È attualmente una sostanza illegale e controllata al pari di altri stupefacenti^[6] anche se negli ultimi anni è stata approvata dalle agenzie del farmaco di alcuni Stati (come Canada^[7] e Australia^[8]) per l'utilizzo, in ambito clinico e strettamente sorvegliato, nella psicoterapia assistita dei casi complessi di disturbo post-traumatico da stress.^[9]

^ Scheda di sicurezza della (±)-3,4-metilendiossimetamfetamina cloridrato di Sigma-Aldrich, revisione del 25.09.2013
^ Shaun L. Greene, Fergus Kerr e George Braitberg, Review article: amphetamines and related drugs of abuse, in Emergency medicine Australasia: EMA, vol. 20, n. 5, 1º ottobre 2008, pp. 391–402, DOI:10.1111/j.1742-6723.2008.01114.x. URL consultato il 9 maggio 2017.
^ ^a ^b (EN) MDMA: Effects, Hazards & Extent of Use - Drugs.com, in Drugs.com. URL consultato il 9 maggio 2017.
^ Errore nelle note: Errore nell'uso del marcatore <ref>: non è stato indicato alcun testo per il marcatore :2
^ (EN) Jennifer M. Mitchell, Michael Bogenschutz e Alia Lilienstein, MDMA-assisted therapy for severe PTSD: a randomized, double-blind, placebo-controlled phase 3 study, in Nature Medicine, 10 maggio 2021, pp. 1–9, DOI:10.1038/s41591-021-01336-3. URL consultato il 12 maggio 2021.
^ (EN) EMCDDA | MDMA (ecstasy) profile (chemistry, effects, other names, synthesis, mode of use, pharmacology, medical use, control status), su emcdda.europa.eu. URL consultato il 28 maggio 2017.
^ Health Canada, Subsection 56(1) class exemption for practitioners, agents, pharmacists, persons in charge of a hospital, hospital employees, and licensed dealers to conduct activities with psilocybin and MDMA in relation to a special access program authorization, su canada.ca, 5 gennaio 2022. URL consultato l'8 febbraio 2023.
^ Department of Health and Aged Care, Change to classification of psilocybin and MDMA to enable prescribing by authorised psychiatrists, su tga.gov.au.
^ (EN) Benjamin JG Illingworth, Declan J Lewis e Andrew T Lambarth, A comparison of MDMA-assisted psychotherapy to non-assisted psychotherapy in treatment-resistant PTSD: A systematic review and meta-analysis, in Journal of Psychopharmacology, vol. 35, n. 5, 2021-05, pp. 501–511, DOI:10.1177/0269881120965915. URL consultato l'8 febbraio 2023.

[1] Scheda di sicurezza della (±)-3,4-metilendiossimetamfetamina cloridrato di Sigma-Aldrich, revisione del 25.09.2013

[2] Shaun L. Greene, Fergus Kerr e George Braitberg, Review article: amphetamines and related drugs of abuse, in Emergency medicine Australasia: EMA, vol. 20, n. 5, 1º ottobre 2008, pp. 391–402, DOI:10.1111/j.1742-6723.2008.01114.x. URL consultato il 9 maggio 2017.

[:0-3] (EN) MDMA: Effects, Hazards & Extent of Use - Drugs.com, in Drugs.com. URL consultato il 9 maggio 2017.

[:2-4] Errore nelle note: Errore nell'uso del marcatore <ref>: non è stato indicato alcun testo per il marcatore :2

[:9-5] (EN) Jennifer M. Mitchell, Michael Bogenschutz e Alia Lilienstein, MDMA-assisted therapy for severe PTSD: a randomized, double-blind, placebo-controlled phase 3 study, in Nature Medicine, 10 maggio 2021, pp. 1–9, DOI:10.1038/s41591-021-01336-3. URL consultato il 12 maggio 2021.

[6] (EN) EMCDDA | MDMA (ecstasy) profile (chemistry, effects, other names, synthesis, mode of use, pharmacology, medical use, control status), su emcdda.europa.eu. URL consultato il 28 maggio 2017.

[7] Health Canada, Subsection 56(1) class exemption for practitioners, agents, pharmacists, persons in charge of a hospital, hospital employees, and licensed dealers to conduct activities with psilocybin and MDMA in relation to a special access program authorization, su canada.ca, 5 gennaio 2022. URL consultato l'8 febbraio 2023.

[8] Department of Health and Aged Care, Change to classification of psilocybin and MDMA to enable prescribing by authorised psychiatrists, su tga.gov.au.

[9] (EN) Benjamin JG Illingworth, Declan J Lewis e Andrew T Lambarth, A comparison of MDMA-assisted psychotherapy to non-assisted psychotherapy in treatment-resistant PTSD: A systematic review and meta-analysis, in Journal of Psychopharmacology, vol. 35, n. 5, 2021-05, pp. 501–511, DOI:10.1177/0269881120965915. URL consultato l'8 febbraio 2023.

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