N-Nitrosonornicotina

N-Nitrosonornicotina
	Formula di struttura
Nome IUPAC
	3-(1-Nitrosopirrolidin-2-il)piridina
Nomi alternativi
	N-Nitrosonornicotina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H11N3O1
Massa molecolare (u)	177,207 g/mol
Aspetto	Liquido giallo oleoso
Numero CAS	16543-55-8
Numero EINECS	803-309-6
PubChem	12613538
SMILES	C1CC(N(C1)N=O)C2=CN=CC=C2
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	47 °C (117 °F; 320 K)
Temperatura di ebollizione	154 °C (309 °F; 427 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	177 °C (351 °F; 450 K)
	Modifica dati su Wikidata · Manuale

La N-nitrosonornicotina (NNN), conosciuta anche come 3-(1-Nitrosopirrolidin-2-il) piridina, è una delle più importanti nitrosammine specifiche del tabacco, avente un importante ruolo nella carcinogenesi. Sebbene non siano ancora stati compiuti studi adeguati per correlare l'NNN con l'insorgenza del cancro negli esseri umani, vi sono comunque prove evidenti che questo composto abbia causato il cancro negli animali utilizzati come cavie ed è quindi stato inserito nelle gruppo 1 delle sostanze cancerogene nella lista stilata dallo IARC.^[1]

La presenza di NNN, che viene prodotto per nitrosazione della nornicotina, processo che avviene sia durante la lavorazione^[2] che durante la combustione del tabacco,^[3] è stata riscontrata in diversi prodotti del tabacco, sia quelli in cui il tabacco viene bruciato, come sigarette e sigari, che in quelli che non prevedono la combustione del tabacco, come il tabacco da masticare o quello da fiutare.^[4] L'NNN è inoltre presente nel fumo di sigari e sigarette e nella saliva dei consumatori di prodotti come le sigarette elettroniche.^[5]

^ Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1-105 (PDF), su monographs.iarc.fr, IARC. URL consultato il 3 marzo 2019 (archiviato dall'url originale il 25 ottobre 2011).
^ Monitoraggio del contenuto di nitrosammine nel tabacco Burley (PDF), su diaat.unina.it, Università degli Studi di Napoli Federico II, 2011. URL consultato l'11 febbraio 2019 (archiviato dall'url originale il 13 febbraio 2019).
^ B. Siminszky, L. Gavilano, S. W. Bowen e R.E. Dewey, Conversion of nicotine to nornicotine in Nicotiana tabacum is mediated by CYP82E4, a cytochrome P450 monooxygenase (PDF), in Proceedings of the National Academy of Sciences, vol. 102, n. 41, 2005, pp. 14919-14924, DOI:10.1073/pnas.0506581102, PMC 1253577, PMID 16192354.
^ S. Balbo, Strong Oral Carcinogen Identified in Smokeless Tobacco, su aacr.org, American Association for Cancer Research, 2 aprile 2012 (archiviato dall'url originale l'11 giugno 2012).
^ G. Bustamante et al., Presence of the Carcinogen N'-Nitrosonornicotine in Saliva of E-cigarette Users, in Chem. Res. Toxicol., vol. 31, luglio 2018, pp. 731-738.

[1] Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1-105 (PDF), su monographs.iarc.fr, IARC. URL consultato il 3 marzo 2019 (archiviato dall'url originale il 25 ottobre 2011).

[nap-2] Monitoraggio del contenuto di nitrosammine nel tabacco Burley (PDF), su diaat.unina.it, Università degli Studi di Napoli Federico II, 2011. URL consultato l'11 febbraio 2019 (archiviato dall'url originale il 13 febbraio 2019).

[3] B. Siminszky, L. Gavilano, S. W. Bowen e R.E. Dewey, Conversion of nicotine to nornicotine in Nicotiana tabacum is mediated by CYP82E4, a cytochrome P450 monooxygenase (PDF), in Proceedings of the National Academy of Sciences, vol. 102, n. 41, 2005, pp. 14919-14924, DOI:10.1073/pnas.0506581102, PMC 1253577, PMID 16192354.

[4] S. Balbo, Strong Oral Carcinogen Identified in Smokeless Tobacco, su aacr.org, American Association for Cancer Research, 2 aprile 2012 (archiviato dall'url originale l'11 giugno 2012).

[5] G. Bustamante et al., Presence of the Carcinogen N'-Nitrosonornicotine in Saliva of E-cigarette Users, in Chem. Res. Toxicol., vol. 31, luglio 2018, pp. 731-738.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]