Nitrone

In chimica organica i nitroni^[1] sono una classe di derivati azotati del carbonile come le immine e le ossime. In particolare, i nitroni sono N-ossidi di immine.^[2] Sono caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale >C=N(R)⁺–O^– (dove R ≠ H)^[3][4] e sono quindi composti schematizzabili come R¹R²C=N(R³)⁺–O^– oppure anche, evidenziando alternativamente il legame dativo, R¹R²C=N(R³)→O.^[5] In ogni caso sono composti organici di azoto formalmente pentavalente,^[6] come accade per i nitroderivati, i sali di ammonio quaternario, di nitronio e di ossoammonio, i nitrilossidi^[7] (RC≡N⁺−O⁻) e per gli ammino ossidi.

Come per il caso dei composti carbonilici, che possono essere aldeidi e chetoni, i nitroni possono essere distinti in «aldonitroni» (se almeno uno tra R¹ e R² è un H) e «chetonitroni» (se R¹ e R² sono entrambi alchili o arili).^[8]

I nitroni, che nel gruppo funzionale hanno l'atomo di azoto con carica formale positiva e ibridato sp², sono una classe intermedia tra gli ossidi di ammine terziarie (N⁺ sp³) e i nitrilossidi (N⁺ sp).

I nitroni non vanno confusi con i nitreni (R–:N:), che sono specie analoghe ai carbeni e ad essi isoelettronici.^[9]