Olefinazione di Peterson

L'olefinazione di Peterson o reazione di Peterson è una reazione chimica tra un α-silil-carbanione (indicato con 1 nello schema sottostante) e un chetone (o un'aldeide) per formare un β-idrossisilano (2), il quale dà eliminazione per formare degli alcheni (3).^[1] Fu sviluppata nel 1967 dal chimico americano Donald J. Peterson (1935-2019) e oggi ne esistono molteplici varianti.^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]^[7] Si tratta di una reazione stereospecifica.

^ D. J. Peterson, Carbonyl olefination reaction using silyl-substituted organometallic compounds, in J. Org. Chem., vol. 33, n. 2, 1968, pp. 780–784, DOI:10.1021/jo01266a061.
^ Birkofer, L.; Stiehl, O. Top. Curr. Chem. 1980, 88, 58. (Review)
^ Ager, D. J. Synthesis 1984, 384–398. (Review)
^ Ager, D. J. Org. React. 1990, 38, 1. DOI: 10.1002/0471264180.or038.01
^ T. H. Chan, Alkene synthesis via β-functionalized organosilicon compounds, in Accounts of Chemical Research, vol. 10, n. 12, 1977, pp. 442–448, DOI:10.1021/ar50120a003.
^ New developments in the Peterson olefination reaction L. Frances van Staden, David Gravestock and David J. Ager Chem. Soc. Rev., 2002,31, 195-200 DOI: 10.1039/A908402I
^ Manas Das e Donal F. O’Shea, Z-Stereoselective Aza-Peterson Olefinations with Bis(trimethylsilane) Reagents and Sulfinyl Imines, in Organic Letters, vol. 18, n. 2, 15 gennaio 2016, pp. 336–339, DOI:10.1021/acs.orglett.5b03519. URL consultato il 6 gennaio 2022.

[1] D. J. Peterson, Carbonyl olefination reaction using silyl-substituted organometallic compounds, in J. Org. Chem., vol. 33, n. 2, 1968, pp. 780–784, DOI:10.1021/jo01266a061.

[2] Birkofer, L.; Stiehl, O. Top. Curr. Chem. 1980, 88, 58. (Review)

[3] Ager, D. J. Synthesis 1984, 384–398. (Review)

[ager1990-4] Ager, D. J. Org. React. 1990, 38, 1. DOI: 10.1002/0471264180.or038.01

[5] T. H. Chan, Alkene synthesis via β-functionalized organosilicon compounds, in Accounts of Chemical Research, vol. 10, n. 12, 1977, pp. 442–448, DOI:10.1021/ar50120a003.

[6] New developments in the Peterson olefination reaction L. Frances van Staden, David Gravestock and David J. Ager Chem. Soc. Rev., 2002,31, 195-200 DOI: 10.1039/A908402I

[7] Manas Das e Donal F. O’Shea, Z-Stereoselective Aza-Peterson Olefinations with Bis(trimethylsilane) Reagents and Sulfinyl Imines, in Organic Letters, vol. 18, n. 2, 15 gennaio 2016, pp. 336–339, DOI:10.1021/acs.orglett.5b03519. URL consultato il 6 gennaio 2022.

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