I PEPPSI (acronimo di pyridine-enhanced precatalyst preparation stabilization, and initiation, ossia, in inglese, "precatalizzatore di piridina-migliorata per la preparazione, la stabilizzazione e l'iniziazione") sono un gruppo di catalizzatori a base di palladio sviluppati attorno al 2005 da Michael G. Organ e dai suoi collaboratori presso l'Università di York,[1][2] che possono accelerare diverse reazioni di amminazione e di accoppiamento. Il vantaggio nell'uso dei PEPPSI rispetto ad altri catalizzatori sempre a base di palladio più comunemente utilizzati, come ad esempio il tetracis(trifenilfosfina)palladio(0), sta nel fatto che i complessi di questo tipo sono stabili sia all'aria[3] che in presenza di umidità,[4] il che li rende relativamente più facili da sintetizzare e da maneggiare.
Anche il riscaldamento a 120 °C in presenza di dimetilsolfossido con il mantenimento della temperatura per diverse ore non porta a una decomposizione o a una neutralizzazione del potere catalizzante dei PEPPSI.[5]
- ^ M. G. Organ, Rational catalyst design and its application in sp3-sp3 couplings, in 230th National Meeting of the American Chemical Society, Washington, DC, 2005.
- ^ Niloufar Hadei, Eric Assen B. Kantchev, Christopher J. O'Brie e Michael G. Organ, The First Negishi Cross-Coupling Reaction of Two Alkyl Centers Utilizing a Pd−N-Heterocyclic Carbene (NHC) Catalyst†, in Organic Letters, vol. 7, n. 17, 2005, pp. 3805–7, DOI:10.1021/ol0514909, PMID 16092880.
- ^ Jie Jack Li e E. J. Corey, Name reactions for homologations, Part 1, John Wiley and Sons, 2009, p. 74, ISBN 0-470-08507-X.
- ^ Cory Valente, Matthew E. Belowich, Niloufar Hadei e Michael G. Organ, Pd-PEPPSI Complexes and the Negishi Reaction, in European Journal of Organic Chemistry, 2010, DOI:10.1002/ejoc.201000359.
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