Reattivo di Tebbe

Reattivo di Tebbe
Nome IUPAC
Bis(ciclopentadienil)-μ-cloro(dimetilalluminio)-μ-metilenetitanio
Nomi alternativi
Reattivo di Tebbe
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C13H18AlClTi
Massa molecolare (u)	284,60
Aspetto	solido rosso
Numero CAS	67719-69-1
Numero EINECS	203-625-9
PubChem	53384502 e 76030810
SMILES	[CH3-].C[Al+]C.[CH-]1C=CC=C1.[CH-]1C=CC=C1.[Cl-].[Ti+3] e C[Al](C)[CH2-].[CH-]1C=CC=C1.[CH-]1C=CC=C1.[Cl-].[Ti+4]
Indicazioni di sicurezza
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Il reattivo di Tebbe è il composto metallorganico di formula (C₅H₅)₂TiCH₂ClAl(CH₃)₂. Il composto fu sintetizzato per la prima volta da Frederick Tebbe nel 1978. Viene usato nelle metilenazioni dei composti carbonilici, cioè per convertire composti contenenti il gruppo R₂C=O nei corrispondenti derivati R₂C=CH₂.^[1] È un solido rosso piroforico all'aria, e quindi viene usualmente manipolato in atmosfera inerte.

Il reattivo di Tebbe contiene due centri metallici con coordinazione tetraedrica collegati da due leganti a ponte. Al titanio sono coordinati due anelli ciclopentadienile ([C₅H₅]⁻, o Cp) e l'alluminio ha due leganti metile. Titanio e alluminio sono collegati da un ponte metilene (-CH₂-) e da un atomo di cloro, con un arrangiamento Ti–CH₂–Al–Cl pressoché planare.^[2] Il reattivo di Tebbe è stato il primo composto contenente un gruppo metilene che collega un metallo di transizione (Ti) e un elemento dei gruppi principali (Al).^[3]