Riarrangiamento di Brook

Il riarrangiamento di Brook in chimica organica è una reazione di riarrangiamento dove un gruppo organosilile scambia la posizione con un protone idrossile su un legame covalente carbonio-ossigeno sotto l'influenza di una base.^[1] Prende il nome dal chimico Canadese Adrian Gibbs Brook (1924–2013). Il prodotto della reazione è un sililetere.

I sostituenti sililici possono essere alifatici (metilici) o aromatici (fenilici) e l'alcol è secondario o terziario con gruppi alifatici o arilici. La base (reagente) è un'ammina, idrossido di sodio, un reattivo organo-litio o una lega metallo alcalino come sodio/potassio. Quando il reattivo è un sililmetanolo la reazione è un 1,2-riarrangiamento di Brook ma sono possibili anche riarrangiamenti su scheletri di carbonio più grandi.