Riarrangiamento di Hofmann-Martius

Il riarrangiamento di Hofmann–Martius o reazione di Hofmann-Martius in chimica organica è una reazione di riarrangiamento che converte una N-alchilata anilina alla corrispondente orto e/o para aril-alchilata anilina. La reazione richiede calore, e il catalizzatore è un acido come l'acido cloridrico.[1][2]

Il riarrangiamento di Hofmann–Martius
Il riarrangiamento di Hofmann–Martius

Quando il catalizzatore è uno ioduro metallico allora viene anche detta riarrangiamento di Reilly–Hickinbottom.[3] La reazione è nota anche per gli eteri arilici e due reazioni concettualmente correlate sono il riarrangiamento di Fries e il riarrangiamento di Fischer-Hepp.

  1. ^ (DE) Hofmann, A. W.; Martius, C. A., Methylirung der Phenylgruppe im Anilin, in Ber. Dtsch. Chem. Ges., vol. 4, n. 2, 1871, p. 742, DOI:10.1002/cber.18710040271.
  2. ^ (DE) Hofmann, A. W., Umwandlung des Anilins in Toluidin, in Ber. Dtsch. Chem. Ges., vol. 5, n. 2, 1872, p. 720, DOI:10.1002/cber.18720050241.
  3. ^ (EN) Reilly, J.; Hickinbottom, W. J., XV.—Intramolecular rearrangement of the alkylarylamines: Formation of 4-amino-n-butylbenzene, in J. Chem. Soc., vol. 117, 1920, pp. 103-137, DOI:10.1039/ct9201700103.

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