Tigeciclina

Tigeciclina
Nome IUPAC
	N-[(5aR,6aS,7S,9Z,10aS)-9-[ammino(idrossi)metilidene]-4,7-bis(dimetilammino)-1,10a,12-triidrossi-8,10,11-triosso-5,5a,6,6a,7,8,9,10,10a,11-decaidrotetracen-2-yl]-2-(tert-butilammino)acetammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C29H39N5O8
Massa molecolare (u)	585,65 g/mol
Numero CAS	220620-09-7
Numero EINECS	685-736-6
Codice ATC	J01AA12
PubChem	5282044 CID 5282044
DrugBank	DBDB00560
SMILES	CC(C)(C)NCC(=O)NC1=CC(=C2C(=C1O)C(=O)C3=C(C4(C(CC3C2)C(C(=C(C4=O)C(=O)N)O)N(C)C)O)O)N(C)C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	Glicilcicline
Teratogenicità	classe D (valutazione ADEC)
Modalità di; somministrazione	endovena
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	NA
Metabolismo	Non metabolizzato
Emivita	42.4 ore
Escrezione	biliare, renale
Indicazioni di sicurezza
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La tigeciclina è un antibiotico glicilciclinico^[1]^[2] sviluppato da Francis Tally e prodotto dalla casa farmaceutica Wyeth con il nome di Tygacil.^[3] Ha ricevuto l'approvazione della Food and Drug Administration (FDA) il 17 giugno 2005. È stato sviluppato in seguito agli episodi di resistenza agli antibiotici di alcuni batteri che sviluppano pompe di efflusso, quali Staphylococcus aureus e Acinetobacter baumannii.^[4]

^ Rose W, Rybak M, Tigecycline: first of a new class of antimicrobial agents., in Pharmacotherapy, vol. 26, n. 8, 2006, pp. 1099–110, DOI:10.1592/phco.26.8.1099, PMID 16863487.
^ Kasbekar N, Tigecycline: a new glycylcycline antimicrobial agent., in Am J Health Syst Pharm, vol. 63, n. 13, 2006, pp. 1235–43, DOI:10.2146/ajhp050487, PMID 16790575.
^ Steven J Projan, Francis Tally and the discovery and development of tigecycline: a personal reminiscence, in Clin. Infect. Dis., 50 Suppl 1, Jan. 2010, pp. S24–5, DOI:10.1086/647941, PMID 20067389.
^ Kumarasamy et. al., Mark A Toleman, Timothy R Walsh, Jay Bagaria, Fafhana Butt, Ravikumar Balakrishnan, Uma Chaudhary, Michel Doumith e Christian G Giske, Emergence of a new antibiotic resistance mechanism in India, Pakistan, and the UK: a molecular, biological, and epidemiological study, in The Lancet Infectious Diseases, vol. 10, n. 9, 2010, pp. 597–602, DOI:10.1016/S1473-3099(10)70143-2, PMC 2933358, PMID 20705517.

[1] Rose W, Rybak M, Tigecycline: first of a new class of antimicrobial agents., in Pharmacotherapy, vol. 26, n. 8, 2006, pp. 1099–110, DOI:10.1592/phco.26.8.1099, PMID 16863487.

[2] Kasbekar N, Tigecycline: a new glycylcycline antimicrobial agent., in Am J Health Syst Pharm, vol. 63, n. 13, 2006, pp. 1235–43, DOI:10.2146/ajhp050487, PMID 16790575.

[3] Steven J Projan, Francis Tally and the discovery and development of tigecycline: a personal reminiscence, in Clin. Infect. Dis., 50 Suppl 1, Jan. 2010, pp. S24–5, DOI:10.1086/647941, PMID 20067389.

[Kumarasamy-4] Kumarasamy et. al., Mark A Toleman, Timothy R Walsh, Jay Bagaria, Fafhana Butt, Ravikumar Balakrishnan, Uma Chaudhary, Michel Doumith e Christian G Giske, Emergence of a new antibiotic resistance mechanism in India, Pakistan, and the UK: a molecular, biological, and epidemiological study, in The Lancet Infectious Diseases, vol. 10, n. 9, 2010, pp. 597–602, DOI:10.1016/S1473-3099(10)70143-2, PMC 2933358, PMID 20705517.

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