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La trasposizione di Beckmann, che prende il nome dal chimico tedesco Ernst Otto Beckmann (1853–1923), è una reazione di riarrangiamento, in catalisi acida, di un'ossima a dare un'ammide.[1][2][3] Le ammidi cicliche prendono il nome di lattami.
Questa reazione di esempio[4], che parte dal cicloesanone, passa per la formazione dell'ossima del cicloesanone come intermedio di reazione e porta alla formazione di un caprolattame, è una delle più importanti applicazioni della trasposizione di Beckmann, in quanto il caprolattame è a materia prima per la produzione del Nylon.
Sintesi del paracetamolo che utilizza la trasposizione di Beckmann, per la conversione del 4-idrossiacetofenone a N-(4-idrossifenil)etanammide.
Una sintesi industriale del paracetamolo sviluppata da Hoechst–Celanese coinvolge la conversione di un chetone a chetossima tramite idrossilammina.
La soluzione di Beckmann è composta da acido acetico, acido cloridrico e anidride acetica, e fu molto usata per la catalisi della reazione. Altri acidi, come l'acido solforico o l'acido fosforico, possono essere usati. L'acido solforico è il più comunemente usato per la produzione industriale di lattami grazie alla produzione di solfato d'ammonio come sottoprodotto quando è trattato con ammoniaca. Il solfato d'ammonio è un comune fertilizzante agricolo in quanto fonte di composti azotati e solforati.
- ^ E. Beckmann, Zur Kenntniss der Isonitrosoverbindungen, in Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, vol. 19, 1886, pp. 988-993, DOI:10.1002/cber.188601901222.
- ^ L. G. Donaruma e Heldt, W. Z., The Beckmann rearrangement. (Review), in Org. React., vol. 11, 1960, pp. 1-156.
- ^ R. E. Gawley, The Beckmann reactions: rearrangement, elimination-additions, fragmentations, and rearrangement-cyclizations. (Review), in Org. React., vol. 35, 1988, pp. 14-24.
- ^ J. C. Eck e Marvel, C. S., Ε-Benzoylaminocaproic Acid, in Organic Syntheses, Coll., vol. 19, 1939, p. 20, DOI:10.15227/orgsyn.019.0020. URL consultato l'8 febbraio 2016 (archiviato dall'url originale il 30 settembre 2007). J. C. Eck e Marvel, C. S., Ε-Benzoylaminocaproic Acid, in Organic Syntheses, Coll., vol. 2, 1943, p. 76. URL consultato l'8 febbraio 2016 (archiviato dall'url originale il 30 settembre 2007).
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