Trimetilsilile

Il trimetilsilile è un gruppo funzionale della chimica organica, in genere abbreviato come TMS. È composto da tre gruppi metile legati a un atomo di silicio [–Si(CH₃)₃], che viene poi connesso al resto della molecola. Questo gruppo funzionale è caratterizzato da inerzia chimica ed elevato volume. Il gruppo trimetilsilile trova impiego principalmente come gruppo protettivo.^[1] In altri casi si può sfruttare l'ingombro sterico del gruppo TMS per controllare la stereochimica della reazione^[2] o per rendere inerte una molecola molto reattiva; un esempio si osserva nei tetraedrani.

Un gruppo trimetilsilile legato ad un ulteriore gruppo metile forma il tetrametilsilano, anch'esso abbreviato come TMS, usato come standard in spettroscopia NMR.