Triptofano

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Triptofano
Nome IUPAC
L-triptofano
Abbreviazioni
W Trp
Nomi alternativi
acido 2S-ammino-3-(indol-3-il)propanoico ; 3-(3-indolil)-L-alanina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C11H12N2O2
Massa molecolare (u)	204,23
Aspetto	solido cristallino da bianco a giallo-verdastro
Numero CAS	73-22-3
Numero EINECS	200-795-6
PubChem	6305 e 6923516
DrugBank	DBDB00150
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(C(=O)O)N
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 K	pK1: 2,46 pK2: 9,41
Punto isoelettrico	5,89
Solubilità in acqua	10 g/l a 293 K
Temperatura di fusione	290 °C (563 K) con decomposizione
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−415,3
S0m(J·K−1mol−1)	251
C0p,m(J·K−1mol−1)	238,1
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Frasi S	--
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Il triptofano è un amminoacido poco polare, il suo gruppo laterale è un indolile. È alla base del gruppo di composti delle triptamine. È una molecola chirale. L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari.

Poiché l'organismo umano non è in grado di sintetizzarlo, deve essere ricavato dagli alimenti e pertanto è classificato tra gli amminoacidi essenziali.^[1] Oltre a partecipare alla costituzione delle proteine dell'organismo, interviene in numerose reazioni chimiche, in particolare nella sintesi di serotonina e di acido nicotinico.

Come altri amminoacidi, il triptofano si trova in forma zwitterionica al pH fisiologico in cui il gruppo amminico è protonato (–NH₃⁺; pK_a = 9,41) e il gruppo carbossilico è deprotonato (–COO⁻; pK_a = 2,46).^[2] Il triptofano presenta inoltre delle spiccate proprietà di fluorescenza, con un assorbimento massimo a 280 nm e un picco di emissione solvatocromico che può cadere dai 300 ai 350 nm circa a seconda della polarità del suo intorno.^[3]