Glutathion

Glutathion
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van glutathion
Algemeen
Molecuulformule	C10H17N3O6S
Andere namen	2-amino-5-[1-(carboxymethylcarbamoyl)-2-mercapto- ethyl]amino-5-oxo-pentanzuur
Molmassa	307,33 g/mol
CAS-nummer	70-18-8
PubChem	745
Wikidata	Q116907
LD50 (muizen)	(oraal)[1] 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	185–195 °C
Matig oplosbaar in	water
Onoplosbaar in	ethanol
Nutritionele eigenschappen
Essentieel?	ja
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Glutathion (afgekort tot GSH, met de G van glutathion, de SH voor de vrije thiolgroep), ook aangeduid als γ-L-glutamyl-L-cysteinylglycine, is een tripeptide dat is opgebouwd uit de aminozuren cysteïne, glycine en glutaminezuur. Glutathion komt bijna in alle cellen in een hoge concentratie voor en behoort tot de belangrijkste antioxidanten in het lichaam. Tegelijkertijd is de stof een reservevoorraad voor cysteïne.

Hoewel GSH als tripeptide benoemd wordt, is het wel een bijzondere variant: glutaminezuur is met de carboxygroep uit diens zijketen aan cysteïne gekoppeld.

Toen Frederick Gowland Hopkins in 1921 een cysteïnebevattend peptide in gist en dierlijke cellen beschreef en het glutathion noemde, dacht men aanvankelijk dat het om γ-glutamylcysteïne ging. Later rees het vermoeden van de tripeptidestructuur, maar pas in 1935 konden Harington en Mead door GSH volledig te synthetiseren die structuur bevestigen.^{[2] [3]}

1. ↑ Sicherheitsdatenblatt Carl Roth
2. ↑ F.G. Hopkins. (1921). On an autoxidisable constituent of the cell Biochem.J.. 15 pag.: 286–305
3. ↑ C.R. Harington, T.H.Mead. (1935). Synthesis of glutathione Biochem.J.. 29 (7): pag.: 1602–1611