Tryptofaan

L-tryptofaan
Structuurformule en molecuulmodel
▵ Structuurformule van L-tryptofaan
▵ Molecuulmodel van L-tryptofaan
Algemeen
Molecuulformule	C11H12N2O2
IUPAC-naam	Tryptofaan
Andere namen	(S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-propaanzuur
Molmassa	204,22518 g/mol
CAS-nummer	73-22-3
EG-nummer	200-795-6
PubChem	6305
Wikidata	Q181003
Beschrijving	Wit tot lichtgeel poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
LD50 (ratten)	16000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Smeltpunt	289 °C
Evenwichtsconstante(n)	pKz1 = 2,40 (carboxyl) pKz2 = 9,30 (aminmo)
Nutritionele eigenschappen
Essentieel?	Ja
Komt voor in	Eiwitrijk voedsel
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Tryptofaan (afgekort als Trp of W) is een groot, hydrofoob aminozuur dat zich kenmerkt door zijn indool-bevattende zijketen. Het is een van de ruim twintig natuurlijk voorkomende aminozuren die voor de eiwitsynthese worden gebruikt. Tryptofaan behoort tot de categorie essentieel aminozuur, wat inhoudt dat het niet kan worden gevormd door het menselijk lichaam en dus via de voeding moet worden opgenomen.

Tryptofaan is een uitgangsstof voor de aanmaak van veel belangrijke indoolderivaten zoals de neurotransmitter serotonine, het hormoon melatonine en het vitamine nicotinezuur. Deze stoffen hebben invloed op stemming, zelfvertrouwen, slaap, emotie, seksuele activiteit en eetlust. Omdat tryptofaan in relatief lage concentraties in het lichaam voorkomt, is het in mindere mate beschikbaar en men vermoedt dat het een snelheidsbepalende rol speelt tijdens de eiwitsynthese.