Tyrosine

L-Tyrosine
Structuurformule en molecuulmodel
▵ Structuurformule van L-tyrosine
▵ Molecuulmodel van L-tyrosine
Algemeen
Molecuulformule	C9H11NO3
IUPAC-naam	Tyrosine
Andere namen	onder andere: [1] 2-amino-3-(4-hydroxyfenyl)-propaanzuur α-amino-para-hydroxyhydrokaneelzuur 4-hydroxyfenylalanine
Molmassa	181,19 g/mol
CAS-nummer	60-18-4
EG-nummer	200-460-4
PubChem	6057
Wikidata	Q188017
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H315 - H319 - H335
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Omgang	Kamertemperatuur, droog en gesloten
LD50 (ratten)	> 5110 mg/kg
LD50 (muizen)	1450 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,456 g/cm³
Smeltpunt	(ontleding) 342–344 °C
Oplosbaarheid in water	0,479[2] g/L
Goed oplosbaar in	zure en alkalische oplossingen
Matig oplosbaar in	water
Onoplosbaar in	di-ethylether, aceton
Evenwichtsconstante(n)	pI = 5,63 pKCOOH = 2,2 pKNH2 = 9,1 pKPh-OH = 10,9
Nutritionele eigenschappen
Essentieel?	semi-essentieel
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Tyrosine (afgekort als Tyr of Y)^[a] is een relatief groot, hydrofiel aminozuur met een aromatische zijketen. Als een van de twintig natuurlijk voorkomende α-aminozuren die voor eiwitsynthese worden gebruikt, maakt tyrosine deel uit van vrijwel elk eiwitmolecuul in alle levensvormen. Tyrosine wordt meestal geclassificeerd als een voor mens en dier niet-essentieel aminozuur omdat het lichaam, onder normale omstandigheden, voldoende tyrosine kan vormen uit het wel essentiële aminozuur fenylalanine.

Tyrosine is uitgangsstof voor de aanmaak van een aantal belangrijke hormonen en neurotransmitters, zoals de schildklierhormonen en dopamine. Ook is het de voornaamste grondstof van het organische pigment melanine, dat verantwoordelijk is voor haar- en huidskleur. Door zijn polaire zijketen speelt tyrosine eveneens een belangrijke rol bij communicatieprocessen in de cel (signaaltransductie).

Een tekort aan tyrosine veroorzaakt een tekort aan dopamine en noradrenaline, wat gepaard gaat met onder meer depressie en apathie. De werking van tyrosinesuppletie is onderzocht bij aandoeningen als stress, ontwenningsverschijnselen na het stoppen met cocaïne, evenals bij de ziekte van Parkinson, fenylketonurie en narcolepsie. De effectiviteit ervan werd daarbij lang niet altijd aangetoond. Tyrosine wordt als voedingssupplement verkocht en wordt gereguleerd volgens Europese richtlijnen.^[b]

1. ↑ (en) Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI) - L-Tyrosine (CHEBI:17895)
2. ↑ (en) DrugBank Database, L-Tyrosine (C9H11NO3) - PubChem, Solubility
3. ↑ (en) Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (1983). Gearchiveerd op 9 oktober 2008. Geraadpleegd op 5 maart 2018.
4. ↑ Richtlijn 2002/46/EG (Nederlands) van het Europees Parlement van 10 juni 2002.

Citefout: Er bestaat een label <ref> voor de groep "kleine-letter", maar er is geen bijbehorend label <references group="kleine-letter"/> aangetroffen