Aminokwasy

Schemat budowy α-aminokwasu – grupa aminowa po lewej i grupa karboksylowa po prawej

Aminokwasy, kwasy aminowe (skrót aa lub AA^[1], od ang. amino acids) – grupa organicznych związków chemicznych zawierających zasadową grupę aminową oraz grupę karboksylową −COOH lub, w ogólniejszym ujęciu, dowolną grupę kwasową^[2].

Przykładem aminokwasu z grupą sulfonową −SO
3H jest tauryna (kwas 2-aminoetanosulfonowy), a zawierającego grupę fosfonową −C−PO
3H
2 jest ciliatyna^[3] (kwas 2-aminoetanofosfonowy).

Grupa aminowa może być pierwszorzędowa (−NH
2), drugorzędowa (−NHR), trzeciorzędowa (−NR
2) lub czwartorzędowa amoniowa (−NR+
3). Aminokwasy z czwartorzędową grupą amoniową to związki z grupy betain^[4], a ich przedstawicielem jest N,N,N-trimetyloglicyna (betaina), (CH
3)
3N+
CH
2COO−
.

Ponieważ aminokwasy zawierają zarówno grupę kwasową, jak i zasadową, zachodzi w nich wewnątrzcząsteczkowa reakcja kwas–zasada i związki te istnieją głównie w formie jonów obojnaczych. Jony obojnacze aminokwasów są rodzajem soli wewnętrznych (amfolitami), dlatego mają wiele właściwości typowych dla soli: są substancjami krystalicznymi o wysokich temperaturach topnienia, wykazują duże momenty dipolowe, są rozpuszczalne w wodzie, ale nierozpuszczalne w węglowodorach^[5].

↑ Robert KincaidR.K. Murray Robert KincaidR.K., Daryl K.D.K. Granner Daryl K.D.K., Victor W.V.W. Rodwell Victor W.V.W., Biochemia Harpera ilustrowana, wyd. 6, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, 335, 384 i in., ISBN 978-83-200-3573-5 .
↑ PrzemysławP. Mastalerz PrzemysławP., Chemia Organiczna, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1986, s. 966 .
↑ PaulinaP. Majewska PaulinaP., Biotransformacje hydroksyfosfinianów z asymetrycznym atomem fosforu, praca doktorska, Wrocław: Politechnika Wrocławska, 2006, s. 6 [dostęp 2015-03-04] [zarchiwizowane z adresu 2018-01-30] .
↑ AleksanderA. Kołodziejczyk AleksanderA., Naturalne związki organiczne, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2003, s. 11, ISBN 978-83-01-143169 .
↑ JohnJ. McMurry JohnJ., Chemia Organiczna, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2007, s. 986, ISBN 978-83-01-14404-3 .

[Harper-1] Robert KincaidR.K. Murray Robert KincaidR.K., Daryl K.D.K. Granner Daryl K.D.K., Victor W.V.W. Rodwell Victor W.V.W., Biochemia Harpera ilustrowana, wyd. 6, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, 335, 384 i in., ISBN 978-83-200-3573-5 .

[2] PrzemysławP. Mastalerz PrzemysławP., Chemia Organiczna, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1986, s. 966 .

[3] PaulinaP. Majewska PaulinaP., Biotransformacje hydroksyfosfinianów z asymetrycznym atomem fosforu, praca doktorska, Wrocław: Politechnika Wrocławska, 2006, s. 6 [dostęp 2015-03-04] [zarchiwizowane z adresu 2018-01-30] .

[p3-4] AleksanderA. Kołodziejczyk AleksanderA., Naturalne związki organiczne, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2003, s. 11, ISBN 978-83-01-143169 .

[5] JohnJ. McMurry JohnJ., Chemia Organiczna, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2007, s. 986, ISBN 978-83-01-14404-3 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]