Cholesterol

Cholesterol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimetylo-17-[(2R)-6-metyloheptan-2-ylo]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-3-ol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. cholesterolum inne cholest-5-en-3β-ol, cholesteryna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H46O
Masa molowa	386,65 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub perłowe granulki[1][2][3]
Identyfikacja
Numer CAS	57-88-5
PubChem	5997
DrugBank	DB04540
SMILES CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
InChI InChI=1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 InChIKey HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
Właściwości Gęstość 1,067 g/cm³[2][3]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 0,095 mg/l (30 °C)[2][7] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w olejkach eterycznych, dobrze w chloroformie i eterze dietylowym[4], słabo w acetonie i etanolu[1] Temperatura topnienia 147–150 °C[1][2][8][7] Temperatura rozkładu 360 °C[2][3] logP 1165[5] Skręcalność właściwa [α]D −31,5°[6] od −34 do −38[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-04-15] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS FZ8400000
Podobne związki
Pochodne	lanosterol, desmosterol, estry cholesterolu, kwasy żółciowe, progesteron, estrogeny, androgeny
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku
Cytaty w Wikicytatach

Cholesterol – organiczny związek chemiczny, lipid z grupy steroidów zaliczany także do alkoholi^[9]. Jego pochodne występują w błonie każdej komórki zwierzęcej, działając na nią stabilizująco i decydując o wielu jej własnościach. Jest także prekursorem licznych ważnych steroidów takich jak kwasy żółciowe czy hormony steroidowe.

Potocznie cholesterolem nazywa się obecne w osoczu krwi pokrewne substancje lipidowe – lipoproteiny, w skład których między innymi wchodzi też cholesterol.

Cholesterol jest niezbędny do prawidłowego funkcjonowania organizmu i pochodzi zarówno ze źródeł pokarmowych, jak i biosyntezy de novo.

Stanowi on substrat do syntezy wielu ważnych biologicznie czynnych cząsteczek:

• hormony płciowe,
• kortykosterydy,
• witamina D₃ i jej metabolity,
• glikozydy nasercowe
• fitosterole,
• niektóre alkaloidy
• kwasy żółciowe.

W organizmie człowieka cholesterol występuje w tkankach i w osoczu krwi z grupą 3β-hydroksylową wolną lub zestryfikowaną długołańcuchowymi kwasami tłuszczowymi. Ogólna ilość cholesterolu w organizmie przeciętnego człowieka jest oceniana na ok. 140 g^[10].

Przestarzała nazwa cholesterolu to cholesteryna.