Oksytocyna

Oksytocyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-{19-amino-13-butan-2-ylo-10-(2-karbamoiloetylo)-7-(karbamoilometylo)-16-[(4-hydroksyfenylo)metylo]-6,9,12,15,18-pentaokso-1,2-ditio-5,8,11,14,17-pentaazacykloejkozano-4-karbonylo}-N-[1-(karbamoilometylokarbamoilo)-3-metylo-butylo]pirolidyno-2-karboksyamid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. oxytocinum
inne	cykliczny (1→6) disiarczek L-cysteinylo-L-tyrozylo-L-izoleucylo-L-glutamylo-L-asparaginylo-L-cysteinylo-L-prolilo-L-leucyloglicynamidu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C43H66N12O12S2
Masa molowa	1007,19 g/mol
Wygląd	biały proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	50-56-6
PubChem	439302
DrugBank	DB00107
SMILES
	CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N1)CC2=CC=C(C=C2)O)N)C(=O)N3CCC[C@H]3C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NCC(=O)N)CC(=O)N)CCC(=O)N
InChI
	InChI=1S/C43H66N12O12S2/c1-5-22(4)35-42(66)49-26(12-13-32(45)57)38(62)51-29(17-33(46)58)39(63)53-30(20-69-68-19-25(44)36(60)50-28(40(64)54-35)16-23-8-10-24(56)11-9-23)43(67)55-14-6-7-31(55)41(65)52-27(15-21(2)3)37(61)48-18-34(47)59/h8-11,21-22,25-31,35,56H,5-7,12-20,44H2,1-4H3,(H2,45,57)(H2,46,58)(H2,47,59)(H,48,61)(H,49,66)(H,50,60)(H,51,62)(H,52,65)(H,53,63)(H,54,64)/t22-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31-,35-/m0/s1
	InChIKey
	XNOPRXBHLZRZKH-DSZYJQQASA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w butanolu
Punkt izoelektryczny	5,51
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-30]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	uwodniony octan oksytocyny
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS	RS7534000
Dawka śmiertelna	LD50 2,275 mg/kg (szczur, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	wazopresyna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	H01BB02
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	1–6 min
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	30%
Metabolizm	wątrobowy i nerkowy
Wydalanie	z moczem i żółcią
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dożylnie, domięśniowo
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Oksytocyna – organiczny związek chemiczny, makrocykliczny hormon peptydowy złożony z 9 aminokwasów (nonapeptyd) spiętych mostkiem dwusiarczkowym. Dobrze rozpuszcza się w wodzie. Jest okresowo uwalnianym neuroprzekaźnikiem.

Wytwarzana jest w jądrze przykomorowym i nadwzrokowym podwzgórza i neuronami przekazywana jest do tylnego płata przysadki, gdzie następnie jest magazynowana. Oksytocyna powoduje skurcze mięśni macicy, co ma znaczenie podczas akcji porodowej (wcześniej występuje blok progesteronowy^[4]).

Uwalniana jest po podrażnieniu mechanoreceptorów brodawek sutkowych np. podczas ssania piersi, co ułatwia wydzielanie mleka oraz po podrażnieniu receptorów szyjki macicy i pochwy. Estrogeny wzmagają wydzielanie oksytocyny, a progesteron je hamuje. Bezpośrednio po porodzie, oksytocyna powoduje obkurczanie macicy oraz położonych w ścianie macicy naczyń krwionośnych, tamując w ten sposób krwawienie po wydaleniu łożyska. W okresie połogu ma bezpośredni wpływ na zwijanie macicy, tak więc karmienie piersią przyspiesza ten proces.

U ssaków, w zależności od ich samopoczucia, stymuluje uległość, ufność, zazdrość, szczodrość, protekcjonizm czy współpracę^[5]^[6].

Struktura pierwszorzędowa peptydu cząsteczki oksytocyny: Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly. Cysteiny są związane mostkiem dwusiarczkowym −S−S− tworząc pierścień. Budowa oksytocyny została ustalona w 1953 roku przez Vincenta du Vigneauda, który także przeprowadził jej syntezę.

↑ ^a ^b ^c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-432, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ Oxytocin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00107 [dostęp 2020-06-30] (ang.).
↑ Oxytocin, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2020-06-30] (ang.).
↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie Krzymowski
BŁĄD PRZYPISÓW
↑ EdE. Yong EdE., One Molecule for Love, Morality, and Prosperity? Why the hype about oxytocin is dumb and dangerous, [w:] Slate [online], 12 lipca 2012 (ang.).
↑ Heather E.H.E. Ross Heather E.H.E., Larry J.L.J. Young Larry J.L.J., Oxytocin and the neural mechanisms regulating social cognition and affiliative behavior, „Frontiers in Neuroendocrinology”, 30 (4), 2009, s. 534–547, DOI: 10.1016/j.yfrne.2009.05.004, PMID: 19481567, PMCID: PMC2748133 (ang.).

[CRC-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-432, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[DB-2] Oxytocin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00107 [dostęp 2020-06-30] (ang.).

[CID-3] Oxytocin, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2020-06-30] (ang.).

[Krzymowski-4] Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie Krzymowski
BŁĄD PRZYPISÓW

[5] EdE. Yong EdE., One Molecule for Love, Morality, and Prosperity? Why the hype about oxytocin is dumb and dangerous, [w:] Slate [online], 12 lipca 2012 (ang.).

[6] Heather E.H.E. Ross Heather E.H.E., Larry J.L.J. Young Larry J.L.J., Oxytocin and the neural mechanisms regulating social cognition and affiliative behavior, „Frontiers in Neuroendocrinology”, 30 (4), 2009, s. 534–547, DOI: 10.1016/j.yfrne.2009.05.004, PMID: 19481567, PMCID: PMC2748133 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]