Diazepam

Diazepam Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	7-chloro-1,3-dihydro- 1-methyl-5-phenyl- 1,4-benzodiazepin-2(2H)-one
Identificadores
Número CAS	439-14-5
PubChem	3016
DrugBank	APRD00642
ChemSpider	2908
Código ATC	N05BA01,N05BA17
DCB n°	02904
Primeiro nome comercial ou de referência	Valium (5,0 e 10 mg); Diazepam (5 mg/mL)
Propriedades
Fórmula química	C16H13ClN2O
Massa molar	284.73 g mol-1
Ponto de fusão	125–126 °C[1]
Solubilidade em água	50 mg·l-1 a 25 °C[1]
Solubilidade	solúvel em dimetilformamida e etanol[1]
Acidez (pKa)	3,4[2]
Farmacologia
Biodisponibilidade	93%
Via(s) de administração	oral, intramuscular, intravenoso, via retal (supositório)
Metabolismo	hepático
Meia-vida biológica	20 a 100 h
Excreção	renal
Classificação legal	Lista de substâncias sujeitas a controle especial - Lista B1 (BR)
Riscos associados
Frases R	R21/22
Frases S	S36/37
LD50	249 mg·kg-1 (rato, per os) [1] 25 mg·kg-1 (camundongo, intravenoso) [1]
Compostos relacionados
Benzodiazepínicos (CH3, O, Cl e H) relacionados	Nordazepam (H- em vez de metil na posição 1) Halazepam (2,2,2-trifluoroetil em vez do metil na posição 1) Pinazepam (prop-2-in-1-il em vez do metil na posição 1) Prazepam (ciclopropilmetil em vez do metil na posição 1) Medazepam (posição 2 reduzida de =O para (-H)2)) Camazepam ((N,N-dimetil-carbamoil)-oxi- na posição 3) Temazepam (hidroxi na posição 3) Carburazepam (carbamoil na posição 4) Tetrazepam (tetrahidro no fenil) Fludiazepam (fluor na posição 2') Ro5-4864 (cloro na posição 4') Nimatazepam (nitro- em vez de cloro- na posição 7)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Diazepam, comercializado pela primeira vez como Valium, é um medicamento do grupo de benzodiazepinas que, normalmente, produz um efeito calmante. Costuma ser utilizado para tratar pessoas com diferentes condições de saúde, incluindo ansiedade, síndrome de abstinência alcoólica, síndrome de abstinência benzodiazepínica, espasmos musculares, convulsões, insónias e síndrome das pernas inquietas.^[3] Também é utilizado antes de certos procedimentos clínicos ou exames, como a endoscopia e tomografia, e antes de procedimentos cirúrgicos, para induzir amnésia anterretrógrada.^[4][5] Pode ser tomado via oral, inserido através do recto, injectado no músculo ou numa veia.^[5] Quando administrado numa veia, os efeitos começam a aparecer dentro de um a cinco minutos e duram até uma hora.^[5] Por via oral, os efeitos podem demorar cerca de 40 minutos a aparecer.^[6]

Os efeitos secundários mais comuns incluem sonolência e problemas de coordenação.^[5] Os efeitos secundários graves são raros,^[3] e podem suscitar pensamentos suicidas, diminuição da frequência respiratória e aumento do risco de convulsões se usado com muita frequência em pessoas com epilepsia.^[3][5] Ocasionalmente pode causar excitação ou agitação psicomotora.^[7][8] Os pacientes de longo prazo podem vir a adquirir tolerância ao BZD, dependência ou sintomas de abstinência com a redução da dose. A abrupta interrupção do uso do medicamento a longo prazo pode ser extremamente perigosa.^[3] Podem persistir problemas cognitivos por seis meses ou mais.^[7] Não é aconselhável o seu uso durante a gravidez ou amamentação.^[5] O seu mecanismo de acção dá-se sobre o neurotransmissor de ácido gama-aminobutírico (GABA), provocando a inibição da transmissão da serotonina.^[7]

O Diazepam foi sintetizado pela primeira vez por Leo Sternbach, e foi pela primeira vez manufacturado por Hoffmann-La Roche. Tem sido um dos medicamentos mais receitados no mundo desde que foi lançado, em 1963. Nos Estados Unidos, foi a medicação mais comercializado entre os anos 1968 e 1982, com vendas que ultrapassaram os dois bilhões de comprimidos só em 1978. Em 1985, à data do termo da patente, havia na altura mais de 500 marcas disponíveis no mercado.^[3] O Diazepam consta na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde, um dos mais importante medicamentos essenciais num sistema básico de saúde.^[9] O custo grossista no mundo em desenvolvimento é de cerca de 0,01 dólares por dose desde 2014.^[10] Nos Estados Unidos é de cerca de 0,40 dólares por dose.^[5]