Ibuprofeno

Ibuprofeno Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Ácido (RS)-2-(4-(2-metilpropil)fenil)propanoico, ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico, ácido 2-(4-isobutilfenil)propiônico
Identificadores
Número CAS	15687-27-1
PubChem	3672
DrugBank	DB01050
ChemSpider	3544
Código ATC	M01AE01
Propriedades
Fórmula química	C13H18O2
Massa molar	206.27 g mol-1
Aparência	Pó cristalino branco ou cristais incolores[1]
Densidade	1,175 g·cm-3[2]
Ponto de fusão	76 °C (mistura racêmica) [3] 54 °C (enantiômero) [3]
Ponto de ebulição	154–157 °C (5 hPa)[4]
Solubilidade em água	praticamente insolúvel na água:[1][5] 21 mg·l-1 (25 °C)[5]
Solubilidade	facilmente solúvel na acetona, no cloreto de metileno, no éter e no metanol. O ibuprofeno dissolve-se nas soluções diluídas dos hidróxidos e dos carbonatos dos metais alcalinos.[1]
Pressão de vapor	1,2 mPa (25 °C)[6]
Farmacologia
Via(s) de administração	via oral, via retal, via tópica e intravenosa
Metabolismo	hepático
Excreção	renal
Classificação legal	Lista de substâncias sujeitas a controle especial - Sem receita (BR)
Riscos associados
Frases R	R22
Frases S	S36
LD50	636 mg·kg-1 (rato, per os)[7] 740 mg·kg-1 (camundongo, per os)[7]
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Ibuproxam (N-hidroxi amida do Ibuprofeno) Ácido hidratrópico (ácido 2-fenil-propiônico) Para-isobutil-isopropil-benzeno
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ibuprofeno, nome que deriva das iniciais do ácido isobutilpropanoicofenólico (isobutilfenilpropanóico), é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteróides (AINE) utilizado para o tratamento da dor, febre e inflamação.^[8] Pode ser utilizado para o alívio sintomático de enxaquecas, moléstias da menstruação, dor dentária, dores do parto, dor muscular, febre e dor pós-cirúrgica; e para quadros inflamatórios como os que se apresentam em artrites, artrite reumatóide e artrite gotosa.^[8] Cerca de 60% das pessoas melhoram com a administração de qualquer AINE, e se a primeira medicação não funcionar, recomenda-se que seja tentado outro AINE.^[9] O fármaco pode também ser utilizado para fechar um ducto arterioso persistente num bebê prematuro. Pode ser tomado por via oral ou por via intravenosa. Normalmente começa a actuar dentro de uma hora.^[8]

Os efeitos colaterais comuns incluem azia e erupção cutânea.^[8] Comparativamente com outros AINEs, o ibuprofeno pode apresentar menos efeitos secundários, como hemorragia gastrointestinal.^[9] O fármaco aumenta o risco de insuficiência cardíaca, insuficiência renal e insuficiência hepática.^[8] Em doses baixas, parece não aumentar o risco de enfarte do miocárdio; no entanto, o mesmo pode não ocorrer com doses elevadas. O ibuprofeno pode também agravar a asma.^[9] Apesar de não existirem evidências de que seja prejudicial no início da gravidez,^[8] a medicação parece apresentar efeitos nocivos nos estágios mais avançados da gestação e, portanto, é desaconselhada.^[10] Tal como outros AINEs, actua inibindo o aparecimento da prostaglandina, ao diminuir a actividade da enzima ciclo-oxigenase.^[8] O ibuprofeno é um anti-inflamatório mais fraco do que outros AINEs.^[9]

O ibuprofeno foi descoberto em 1961 por Stewart Adams e comercializado como Brufen.^[11] Encontra-se disponível sob diversas denominações comerciais, incluindo Advil, Motrin e Nurofen.^[8][12] Foi comercializado pela primeira vez em 1969 no Reino Unido e nos Estados Unidos em 1974.^[8][11] Consta na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde, os medicamentos mais importantes necessários num sistema básico de saúde.^[13] Encontra-se disponível como medicamento genérico.^[8] O custo grossista no mundo em desenvolvimento varia entre 0,01 e 0,04 dólares por dose.^[14] Nos Estados Unidos custa cerca de 0,05 dólares por dose.^[8]