2-arachidonoylglycerol

2-Arachidonoylglycerol
	Strukturní vzorec 2-Arachidonoylglyceroli
Obecné
Systematický název	1,3-dihydroxypropan-2-yl-(5Z,8Z,11Z,14Z)-ikosa-5,8,11,14-tetraenoát
Triviální název	2-Arachidonoylglycerol
Sumární vzorec	C₂₃H₃₈O₄
Identifikace
Registrační číslo CAS	53847-30-6
Vlastnosti
Molární hmotnost	378,277 01 Da
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

2-arachidonoylglycerol (2-AG) je endokanabinoid, tj. endogenní agonista receptoru CB1 a primární endogenní ligand pro receptor CB2.^[1]^[2] Jedná se o ester vytvořený z omega-6 mastné kyseliny kyseliny arachidonové a glycerolu, který je přítomen v poměrně vysokých hladinách v centrálním nervovém systému s kanabinoidními neuromodulačními účinky. Bylo nalezen v mateřském mléce a kravském mléce. Látka byla poprvé popsána v letech 1994–1995, ačkoli byla objevena dříve. Aktivace fosfolipáza C (PLC) a diacylglycerol-lipázy (DAGL) umožňuje syntézu a 2-AG je syntetizován z diacylglycerolu obsahujícího kyselinu arachidonovou (DAG).

↑ Stella N, Schweitzer P, Piomelli D. A second endogenous cannabinoid that modulates long-term potentiation. Nature. August 1997, s. 773–8. DOI 10.1038/42015. PMID 9285589.
↑ Sugiura T, Kodaka T, Nakane S. Evidence that the cannabinoid CB1 receptor is a 2-arachidonoylglycerol receptor. Structure-activity relationship of 2-arachidonoylglycerol, ether-linked analogues, and related compounds. The Journal of Biological Chemistry. January 1999, s. 2794–801. Dostupné v archivu pořízeném dne 2019-09-12. DOI 10.1074/jbc.274.5.2794. PMID 9915812. Archivovaná kopie. www.jbc.org [online]. [cit. 2019-02-25]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu.

[pmid9285589-1] Stella N, Schweitzer P, Piomelli D. A second endogenous cannabinoid that modulates long-term potentiation. Nature. August 1997, s. 773–8. DOI 10.1038/42015. PMID 9285589.

[pmid9915812-2] Sugiura T, Kodaka T, Nakane S. Evidence that the cannabinoid CB1 receptor is a 2-arachidonoylglycerol receptor. Structure-activity relationship of 2-arachidonoylglycerol, ether-linked analogues, and related compounds. The Journal of Biological Chemistry. January 1999, s. 2794–801. Dostupné v archivu pořízeném dne 2019-09-12. DOI 10.1074/jbc.274.5.2794. PMID 9915812. Archivovaná kopie. www.jbc.org [online]. [cit. 2019-02-25]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu.

[1]

[2]