Amphetamin

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel von Amphetamin ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Amfetamin
Andere Namen	(±)-1-Phenylpropan-2-amin (IUPAC) (±)-1-Phenylpropan-2-ylazan (alte IUPAC-Bezeichnung) (±)-1-Phenylpropan-2-amin (RS)-1-Phenylpropan-2-amin DL-1-Phenylpropan-2-amin DL-Amphetamin α-Methylbenzenethanamin α-Methylphenethylamin 1-Phenyl-2-aminopropan β-Phenylisopropylamin β-Aminopropylbenzen Desoxynorephedrin
Summenformel	C9H13N
Kurzbeschreibung	Amin-artig riechende, scharf schmeckende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 300-62-9 2706-50-5 [als (±)-Hydrochlorid] 139-10-6 [als (±)-Phosphat] 60-13-9 [als (±)-Sulfat] EG-Nummer 206-096-2 ECHA-InfoCard 100.005.543 PubChem 3007 ChemSpider 13852819 DrugBank DB00182 Wikidata Q179452
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06BA01
Wirkstoffklasse	indirektes Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	Noradrenalin/Dopamin-Freisetzung
Eigenschaften
Molare Masse	135,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3[1]
Siedepunkt	200–203 °C[1]
Dampfdruck	2,9–3,5 hPa (20 °C)[2]
pKS-Wert	10,13[3]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[1] löslich in Ethanol und Diethylether[1]
Brechungsindex	1,518 (26 °C)[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​300 P: 210​‐​211​‐​260​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​312​‐​405​‐​402+404[2]
Toxikologische Daten	21 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Amphetamin (auch: Phenylisopropylamin oder Amfetamin) ist eine synthetische chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Phenylethylamine und zählt dort zu den Weckaminen (Amine mit „aufweckender“ Wirkung). Es wird in der Medizin als Arzneistoff zur Behandlung der Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung (ADHS) und der Narkolepsie verwendet.

Amphetamin hat eine stark stimulierende und aufputschende Wirkung. Wie alle Amphetaminderivate und viele Stimulanzien wirkt es appetitzügelnd und in hohen Dosen euphorisierend. Daher ist es insbesondere in der Drogenszene beliebt und unter Bezeichnungen wie Speed oder Pep weit verbreitet.

Amphetamin ist die Stammverbindung der Substanzklasse der Amphetamine. Zu ihr gehören etliche weitere psychoaktive Substanzen, unter anderem Methamphetamin und das in der Natur vorkommende Ephedrin. Amphetamin ist ein Stimulans und indirektes Sympathomimetikum, d. h., es regt die sympathischen Teile des vegetativen Nervensystems an.

Es existieren zwei verschiedene Enantiomere des Amphetamins: D-Amphetamin und L-Amphetamin. Medizinisch wird oft reines D-Amphetamin verwendet, da dieses stärker wirksam ist als L-Amphetamin. Wird nur von „Amphetamin“ ohne genauere Namenszusätze gesprochen, ist das 1:1-Gemisch der beiden Enantiomere gemeint (DL-Amphetamin).

Amphetamin wird in Deutschland in der Anlage III im Betäubungsmittelgesetz aufgeführt und stellt damit ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel dar; Handel und Besitz ohne Erlaubnis werden strafrechtlich verfolgt.

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Amphetamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juni 2014.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Amphetamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Amphetamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 3007 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-432.