Anilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anilin
Andere Namen	Benzenamin Benzolamin Aminobenzol Phenylamin ANILINE (INCI)[1]
Summenformel	C6H7N
Kurzbeschreibung	ölige, farblose bis braune Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 62-53-3 EG-Nummer 200-539-3 ECHA-InfoCard 100.000.491 PubChem 6115 ChemSpider 5889 DrugBank DB06728 Wikidata Q186414
Eigenschaften
Molare Masse	93,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,02 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	−6 °C[3]
Siedepunkt	184 °C[3]
Dampfdruck	0,681 hPa (20 °C)[3]
pKS-Wert	4,58 (konjugierte Säure)[4]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (36 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Brechungsindex	1,5863 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​317​‐​318​‐​341​‐​351​‐​372​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338[3]
MAK	DFG: 2 ml·m−3 bzw. 7,7 mg·m−3[3] Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 8 mg·m−3[7]
Toxikologische Daten	250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] 837 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	31,6 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)[8] 87,5 kJ·mol−1 (Gas)[8]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Anilin (nach spanisch oder auch arabisch: an-nil = blau = Indigo-Farbe) oder Benzenamin ist eine klare, farblose bis schwach gelbliche, ölige Flüssigkeit mit eigenartigem Geruch, die an der Luft schnell rötlich-braun wird.^[9] Es ist ein Benzolring mit einer Aminogruppe (–NH₂) und damit ein aromatisches Amin. Mit Säuren versetzt bildet es Anilinsalze. Die basische Wirkung von Anilin wird durch den mesomeren Effekt abgeschwächt, da dieser die Elektronendichte der Aminogruppe verringert.

Anilin ist eine wichtige Grundchemikalie, die zu Folgeprodukten wie Methylendiphenylisocyanaten, einem Ausgangsstoff für die Herstellung von Polyurethanen, Azo- und Triphenylmethanfarbstoffen, Arzneimitteln, Insektiziden, Herbiziden und vielen anderen Produkten weiterverarbeitet wird. Anilin ist für den Menschen giftig. Es kann über die Haut, die Atemwege oder den Verdauungstrakt aufgenommen werden und schädigt das blutbildende System, die Leber und die Nieren.

1. ↑ Eintrag zu ANILINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Anilin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Mai 2017.
3. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Anilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ H. C. Brown, D. H. McDaniel, O. Häfliger: Chapter 14 – Dissociation Constants. In: E. A. Braude, F. C. Nachod (Hrsg.): Determination of Organic Structures by Physical Methods. Academic Press, 1955, S. 567–662, doi:10.1016/B978-1-4832-3166-2.50018-4. 
5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-26.
6. ↑ Eintrag zu Aniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
7. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 62-53-3 bzw. Anilin), abgerufen am 14. September 2019.
8. ↑ ^{a b} W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-4.
9. ↑ Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 10. Auflage. De Gruyter, 2010, ISBN 978-3-11-020631-9, S. 103.