Bupropion

Strukturformel
(S)-Form (oben) und (R)-Form (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Bupropion
Andere Namen	(RS)-1-(3-Chlorphenyl)-2-tert-butylamino-propan-1-on (IUPAC) (±)-1-(3-Chlorphenyl)-2-tert-butylamino-propan-1-on rac-1-(3-Chlorphenyl)-2-tert-butylamino-propan-1-on DL-1-(3-Chlorphenyl)-2-tert-butylamino-propan-1-on
Summenformel	C13H18ClNO (Bupropion) C13H18ClNO·HCl (Bupropionhydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 34911-55-2 (Bupropion) 31677-93-7 (Bupropionhydrochlorid) PubChem 444 ChemSpider 431 DrugBank DB01156 Wikidata Q834280
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N07BA02 N06AX12
Wirkstoffklasse	Antidepressivum Anorektikum, Mittel zur Behandlung der Nikotinabhängigkeit
Wirkmechanismus	Selektiver Noradrenalin- und Dopamin-Wiederaufnahmehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	239,74 g·mol−1 (Bupropion) 276,20 g·mol−1 (Bupropionhydrochlorid)
Aggregatzustand	Öl (Bupropion) Feststoff (Bupropionhydrochlorid)
Schmelzpunkt	233–234 °C (Bupropionhydrochlorid)[1]
Siedepunkt	52 °C (0,67 Pa) (Bupropion)[1]
pKS-Wert	7,9 (Bupropionhydrochlorid)[1]
Löslichkeit	Wasser: 312 mg·ml−1 (Bupropionhydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	544 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bupropion (bis 2000 lautete der Internationale Freiname Amfebutamon^[4], in Medikamenten als Bupropionhydrochlorid^[5][6]) ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von Depressionen, zur Raucherentwöhnung sowie als Anorektikum eingesetzt wird. Der Wirkstoff gehört zur Gruppe der Amphetamine und ist chemisch eng mit Amfepramon und Cathinon verwandt.

Bupropion wird vorrangig als selektiver Wiederaufnahmehemmer von Dopamin und Noradrenalin (SNDRI – Selektive Noradrenalin/Dopamin Reuptake Inhibitor) eingestuft. Die klinische Relevanz seiner dopaminergen Wirkung wird jedoch zunehmend angezweifelt.^[7] Neuere Forschungsergebnisse zeigen, dass Bupropion direkt eine Dopamin- und Noradrenalin-Ausschüttung bewirkt (siehe Wirkungsweise).^[8][9]

Bupropion wurde 2021 in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation in der Gruppe der Psychopharmaka als „Medikament bei Suchterkrankungen“ aufgenommen.^[10]

1. ↑ ^{a b c d} The Merck Index: An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 246.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Bupropionhydrochlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011 (PDF).
3. ↑ Eintrag zu Bupropion in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 444 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
4. ↑ WHO Drug Information, Vol. 14, No. 2, 2000; S. 132. (PDF) Abgerufen am 15. Januar 2020. 
5. ↑ Beipackzettel Elontril. In: Apotheken-Umschau. Abgerufen am 28. Juni 2022. 
6. ↑ Beipackzettel ZYBAN Retard. In: Apotheken-Umschau. Abgerufen am 28. Juni 2022. 
7. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Dwoskin2014.
8. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen LemkeWilliams2012.
9. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen :0.
10. ↑ Mittel gegen Nikotinsucht "unverzichtbar" (Quelle nicht mehr online)