Diastereomer

Diastereomery, též diastereoizomery, jsou stereoizomery,^[1] které mají rozdílné konfigurace na jednom nebo více (ale ne na všech) stereocentrech a nejsou si navzájem zrcadlovými obrazy.^[2] Pokud se od sebe dva diastereomery liší pouze konfigurací na jednom centru, tak se jedná o epimery.

Každé stereocentrum poskytuje dvě možné konfigurace, celkový počet možných stereoizomerů je tak 2ⁿ, kde n je počet stereocenter.

Diastereomery se liší od dvojic stereoizomerů, u nichž jsou rozdílné konfigurace na všech stereocentrech a jedná se tak o zrcadlové obrazy.^[3] Enantiomery sloučeniny s více než jedním stereocentrem jsou rovněž diastereomery těch stereoizomerů této sloučeniny, které nejsou jejich zrcadlovými obrazy.

Diastereomery mají, na rozdíl od enantiomerů, rozdílné fyzikální vlastnosti a různou reaktivitu.

Vlastnost některých organických reakcí, při nichž vzniká jeden (nebo více) diastereomer ve větším množství než ostatní, se nazývá diastereoselektivita.