Galantamina

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Galantamina
Nome IUPAC
(4aS,6R,8aS)- 5,6,9,10,11,12- esaidro- 3-metoxi- 11-metil- 4aH- [1]benzofuro[3a,3,2-ef] [2] benzazepin- 6-olo
Nomi alternativi
Galantamina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC17H21NO3
Massa molecolare (u)287,354
Numero CAS357-70-0
Numero EINECS609-175-3
PubChem9651
DrugBankDBDB00674
SMILES
CN1CCC23C=CC(CC2OC4=C(C=CC(=C34)C1)OC)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquasolubile
Temperatura di fusione126–127° Celsius
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H301
Consigli P301+310 [1]

La galantamina (negli Stati Uniti: Nivalin, Razadyne, Razadyne ER, Reminyl) è un farmaco utilizzato per la terapia delle forme di malattia di Alzheimer leggere o moderate, e di altri disturbi della memoria, particolarmente quelli di origine vascolare.

Si tratta di un alcaloide che può essere ottenuto sinteticamente, oppure dai bulbi o dai fiori della "goccia di neve" del Caucaso (goccia di neve di Voronov), Galanthus woronowii (Amaryllidaceae) e generi correlati, come il Narcissus (daffodil), Leucojum (fiocco di neve) e il Lycoris, includendo la Lycoris radiata (Giglio del ragno rosso).

L'investigazione da parte della medicina moderna iniziò nell'Unione Sovietica negli anni cinquanta. L'ingrediente attivo venne estratto, identificato e studiato, in particolare in relazione alle sue proprietà di inibitore della acetilcolinesterasi (AChE). La maggior parte di questo lavoro di ricerca venne portato avanti dai farmacologi Mashkovsky e Kruglikova-Lvova, che cominciarono a studiare queste sostanze nel 1951.[2] Una pubblicazione di Mashkovsky e Kruglikova-Lvova è stato il primo lavoro che dimostrava le capacità della galantamina come AChE-inibitore.[3]

Il primo processo industriale venne sviluppato in Bulgaria dal prof. Paskov nel 1959 (Sopharma, Nivalin, Bulgaria) da una specie di pianta adoperata tradizionalmente come rimedio popolare nell'Europa orientale e dunque l'idea per lo sviluppo di una medicina da queste specie sembra basati sull'uso locale (un esempio di scoperta di farmaco dovuto all'etnobotanica).[4][5]

La galantamina è stata usata per decenni in Europa orientale e nell'Unione Sovietica per varie indicazioni, come per il trattamento della miastenia gravis, nelle miopatie, e nelle disfunzioni sensoriali e motorie associate a disordini del sistema nervoso centrale. I suoi utilizzi includono il trattamento dei sintomi della poliomielite, ed in seguito è stato sperimentato dalla Janssen Pharmaceutica come un farmaco palliativo nella cura della malattia di Alzheimer.

Negli Stati Uniti viene venduto come un supplemento dietetico per la memoria e per indurre sogni vividi.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 03.10.2012, riferita al bromidrato
  2. ^ Snowdrops: the heralds of spring and a modern drug for Alzheimer's disease Archiviato il 29 agosto 2008 in Internet Archive.
  3. ^ Mashkovsky MD, Kruglikova-Lvova RP. On the pharmacology of the new alkaloid galantamine. Farmakologia Toxicologia (Moscow) 1951;14:27-30 (in Russian).
  4. ^ Heinrich, M. and H.L. Teoh (2004) Galanthamine from snowdrop – the development of a modern drug against Alzheimer's disease from local Caucasian knowledge. Journal of Ethnopharmacology 92: 147 – 162. (doi:10.1016/j.jep.2004.02.012)
  5. ^ Scott LJ, Goa KL. Adis Review: Galantamine: a review of its use in Alzheimer's disease. Drugs 2000;60(5):1095-122 PMID 11129124

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