Hydrochloride

Hydrochloride sind Salze organischer Basen mit Salzsäure. Oft sind Hydrochloride Salze primärer, sekundärer oder tertiärer Amine, die sich in einer Neutralisationsreaktion mit Salzsäure (HCl) bilden:

${\displaystyle \mathrm {R_{3}N+HCl\longrightarrow R_{3}NH^{+}+Cl^{-}} }$

Die Reaktion verläuft analog der Reaktion von Ammoniak mit HCl, bei der sich Ammoniumchlorid (NH₄Cl) bildet. Hydrochloride enthalten wie alle Chloride das Chlorid-Anion (Cl⁻) und sind daher Salze. Hydrochloride sind im Vergleich zu ihren Stammverbindungen (meist Amine) meist besser wasserlöslich und lassen sich leichter durch Umkristallisation reinigen. Die Hydrochloride von Aminen sind deutlich stabiler und resistenter gegenüber Alterung – erkennbar an Verfärbung – als die freien basischen Amine.

Bei komplizierten Molekülen mit mehreren basisch reagierenden funktionellen Gruppen (siehe Alkaloide, Lysin), bei denen sich die protonierte Gruppe nicht genau festlegen lässt, werden Hydrochloride oft graphisch wie folgt dargestellt:

${\displaystyle \mathrm {R_{3}N+HCl\longrightarrow R_{3}N\cdot HCl} }$

Bei der Reaktion von organischen Diaminen mit überschüssiger Salzsäure entstehen Dihydrochloride (Beispiele: Arsphenamin, Cetirizin, Flunarizin, Flurazepam, Meclozin und Sapropterin), die zwei Äquivalente Chlorwasserstoffsäure (HCl) salzartig gebunden enthalten. Wenn man äquimolare Mengen eines organischen Di- oder Triamins mit Salzsäure umsetzt erhält man ein Monohydrochlorid.

1. ↑ Glenn H. Penner, Renee Webber, Luke A. O’Dell: A multinuclear NMR and quantum chemical study of solid trimethylammonium chloride. In: Canadian Journal of Chemistry. 89 (9), 2011, S. 1036–1046, doi:10.1139/v11-034.