InChI

InChI je zkratka pro anglický termín IUPAC International Chemical Identifier, tedy česky „Mezinárodní chemický identifikátor IUPAC“. Jedná se o textový identifikátor chemických látek, navržený jako standardní, strojově a částečně lidsky čitelný způsob, jak kódovat informace o molekulách a umožnit vyhledávání takových informací v databázích a na webu. Systém InChI byl vyvinut IUPAC a NIST v období let 2000–2005. Od roku 2009 jeho údržbu, vývoj a propagaci zařizuje britská nezisková organizace InChi Trust. Formát a algoritmy pro generaci InChI jsou otevřené, software je volně k dispozici pod licencí IUPAC-InChI Trust License (modifikovaná verze GNU LGPL, která byla používaná do verzi 1.04), byť je označení „InChI“ ochrannou známkou IUPAC.^[1]

InChI identifikátor popisuje strukturu pomoci hierarchicky uspořádaných vrstev. Zahrnutí jednotlivých vrstev nebo podvrstev je možno částečně zvolit, díky čemu mohou vznikat různě precizní popisy. Zároveň pro stejnou strukturu méně precizní popis (obsahující méně vrstev) je součásti preciznějšího. Způsobuje to také možnost vytvoření většího počtu InChI identifikátorů pro stejnou strukturu. Pro zavedení absolutní jednoznačnosti používá se standardní InChI, který mimo jiné nezohledňuje tautomery.^[2]

Výhodou InChI oproti dalším identifikátorům je jednak jeho volná dostupnost, jednak jeho jednoznačnost a standardizace. Navíc, oproti arbitrární reprezentaci CAS registračních čísel, InChI odráží informaci o reprezentované struktuře (podobně jako SMILES).

InChI klíč (InChIKey) je hash vytvořený z InChI identifikátoru, používaný zejména pro jednodušší vyhledávaní a indexování. Standardní InChIKey je pak InChIKey odvozený ze standardního InChI. Kvůli podstatě hashování není možné získat InChI zpětně z InChI klíče, místo toho používá se vyhledávací služby ("resolvers"), které mají uložené páry InChI a odpovídajících InChIKey.