Indigo

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indigo
Andere Namen	(2E)-2-(3-Oxo-1,3-dihydro-2H-indol-2-yliden)-1,2-dihydro-3H-indol-3-on 2,2′-Bis(2,3-dihydro-3-oxoindolyliden) C.I. Vat Blue 1 C.I. 73000 C.I. Natural Blue 1 C.I. 75780 C.I. Pigment Blue 66 Indigoblau Indigotin
Summenformel	C16H10N2O2
Kurzbeschreibung	dunkelblauer, geruchloser kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 482-89-3 EG-Nummer 207-586-9 ECHA-InfoCard 100.006.898 PubChem 5318432 ChemSpider 4477009 DrugBank DBDB16862 Wikidata Q422662
Eigenschaften
Molare Masse	262,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	390–392 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,013 g/l)[3] nahezu unlöslich in Diethylether, Alkoholen[4] löslich in Eisessig, Pyridin, DMSO, DMF[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 373 P: 260​‐​314​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indigo (von altgriechisch ἰνδικόν indikón, deutsch ‚das Indische‘; nach dem Herkunftsgebiet Ostindien) ist eine tiefblaue, kristalline organisch-chemische Verbindung. Er ist ein organisches Pigment mit hoher Farbstärke und schwer löslich in Wasser. Indigo ist der Namensgeber für die Gruppe der Indigoiden Farbstoffe, deren chemische Struktur eng mit der des Indigo verwandt ist.

Der gleichnamige Farbton Indigo ist ebenfalls nach ihm benannt. Am ehesten lässt er sich als der letzte erkennbare Blauton, bevor es in ein bläuliches Violett übergeht, umschreiben. Indigo ist im Colour Index als Pigment unter der Bezeichnung C.I. Pigment Blue 66 und als Küpenfarbstoff unter C.I. Vat Blue 1 geführt.

Indigo ist eines der ältesten und bekanntesten Pigmente und wurde schon in prähistorischer Zeit zum Einfärben von Textilien verwendet. Früher wurde der Indigo aus Pflanzen wie den Blättern des Färberwaids oder aus der Indigopflanze gewonnen. Ab 1865 entwickelte Adolf von Baeyer verschiedene Synthesewege für Indigo und bestimmte seine chemische Struktur. Für seine Arbeiten zur Farbstoffchemie erhielt er 1905 den Nobelpreis für Chemie. Indigo spielte eine wichtige Rolle für die Weiterentwicklung der Organischen Chemie, besonders die Beziehung zwischen der Farbe und der Struktur des Moleküls und seiner Derivate wurde intensiv untersucht und trug so zur Entstehung einer allgemeinen Farbstofftheorie bei.

Mit der Entwicklung von industriellen Syntheseverfahren gegen Ende des 19. Jahrhunderts begann die großtechnische und kostengünstige Produktion von Indigo, worauf der Markt für natürliches Indigo zusammenbrach. Heutzutage werden mehrere zehntausend Tonnen Indigo pro Jahr synthetisch produziert, der überwiegend zum Färben von Denim-Baumwollstoffen für die Herstellung von Blue Jeans verwendet wird.

1. ↑ ^{a b c} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen GESTIS.
2. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Ullmanns.
3. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen MSDS.
4. ↑ ^{a b} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Römpp.