JWH-018

Strukturformel
Allgemeines
Name	JWH-018
Andere Namen	1-Pentyl-3-naphthoylindol; 1-Naphthyl-(1-pentylindol-3-yl)methanon; AM678;
Summenformel	C24H23NO
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	635-711-0
ECHA-InfoCard	100.163.574
PubChem	10382701
Wikidata	Q419020
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Cannabinoidmimetikum
Wirkmechanismus	Cannabinoid-Rezeptor CB1/CB2 Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	341,45 g·mol−1
Schmelzpunkt	65–67 °C; 51,9 °C (Base);
Löslichkeit	löslich in Aceton
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐413
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

JWH-018 ist eine synthetische chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylindol-Derivate. Es ist ein Cannabinoid-Rezeptor-, CB₁/CB₂-Agonist mit cannabinoidmimetischer Wirkung.^[5]

In Tierversuchen wurde eine dem Tetrahydrocannabinol (THC) ähnliche Wirkung festgestellt, wobei die Dauer des Effekts kürzer ist. Nach Angaben seines Entwicklers John W. Huffman (von seinen Initialen leitet sich JWH ab) gibt es bisher weder Langzeitstudien noch Untersuchungen, wie diese Substanz bei anderen Lebewesen als Mäusen wirkt.^[6]

Das an der Clemson University in South Carolina entwickelte synthetische Molekül ist der Versuch, eine kommerziell interessante Alternative zur medizinischen Anwendung von THC zu finden. THC wird unter anderem bei bestimmten Krankheiten als Appetitstimulans eingesetzt, auch kann es Nebenwirkungen der Chemotherapie wie Erbrechen bei Krebspatienten eindämmen.

↑ ^a ^b Justin Denton: One-Pot Desulfonylative Alkylation of N-Sulfonyl Azacycles Using Alkoxides Generated by Phase-Transfer Catalysis. In: Synthesis. 2010, S. 775–782, doi:10.1055/s-0029-1218627.
↑ SWGDRUG Monographs: JWH-018 (PDF; 363 kB), abgerufen am 20. Mai 2013.
↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen WHO.
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 3-(naphthalene-1-carbonyl)-1-pentyl-1H-indole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. November 2019.
↑ John W. Huffman et al. (2005): 1-Pentyl-3-phenylacetylindoles, a new class of cannabimimetic indoles. In: Bioorg. Med. Chem. Lett. 15(18):4110–4113. PMID 16005223 doi:10.1016/j.bmcl.2005.06.008.
↑ Blog-Eintrag von Pierre Markuse: Spice: JWH-018 - E-Mail von Prof. John W. Huffman.

[Denton-1] Justin Denton: One-Pot Desulfonylative Alkylation of N-Sulfonyl Azacycles Using Alkoxides Generated by Phase-Transfer Catalysis. In: Synthesis. 2010, S. 775–782, doi:10.1055/s-0029-1218627.

[SWGDRUG-2] SWGDRUG Monographs: JWH-018 (PDF; 363 kB), abgerufen am 20. Mai 2013.

[WHO-3] Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen WHO.

[4] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 3-(naphthalene-1-carbonyl)-1-pentyl-1H-indole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. November 2019.

[5] John W. Huffman et al. (2005): 1-Pentyl-3-phenylacetylindoles, a new class of cannabimimetic indoles. In: Bioorg. Med. Chem. Lett. 15(18):4110–4113. PMID 16005223 doi:10.1016/j.bmcl.2005.06.008.

[6] Blog-Eintrag von Pierre Markuse: Spice: JWH-018 - E-Mail von Prof. John W. Huffman.

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