N-metilfenetilamina

N-metilfenetilamina Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	N-metil-2-fenetilamina
Outros nomes	N-metilfenetilamina N-metil-β-fenetilamina
Identificadores
Número CAS	589-08-2
PubChem	11503
SMILES	`CNCCc1ccccc1`
Propriedades
Fórmula química	C₉H₁₃N
Massa molar	135.21 g mol^-1
Aparência	Líquido incolor
Densidade	0.93 g/mL
Ponto de ebulição	203
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A N-metilfenetilamina (NMPEA) é uma amina traço neuromoduladora derivada da fenetilamina (PEA). É um composto produzido naturalmente pelo organismo de humanos.^[1] A substância é detectada na urina humana (<1μg/24horas),^[2] e sua produção ocorre pela enzima feniletanolamina N-metiltransferase por catálise de fenetilamina. PEA e NMPEA são alcaloides encontrados também em várias espécies de plantas diferentes.^[3] Algumas espécies do gênero Acacia contêm níveis elevados de NMPEA (em torno de 2300–5300 ppm), a exemplo da A. rigidula.^[4] B aixas concentrações de NMPEA (<10 ppm) também estão presentes em uma ampla variedade de alimentos.^[5]

A N-metilfenetilamina é um isômero estrutural da anfetamina.^[6]

↑ Pendleton RG, Gessner G, Sawyer J (setembro de 1980). «Studies on lung N-methyltransferases, a pharmacological approach». Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 313: 263–8. PMID 7432557. doi:10.1007/bf00505743
↑ G. P. Reynolds and D. O. Gray (1978) J. Chrom. B: Biomedical Applications 145 137–140.
↑ T. A. Smith (1977). "Phenethylamine and related compounds in plants." Phytochemistry 16 9–18.
↑ B. A. Clement, C. M. Goff and T. D. A. Forbes (1998) Phytochemistry 49 1377–1380.
↑ G. B. Neurath et al. (1977) Fd. Cosmet. Toxicol. 15 275–282.
↑ Mosnaim AD, Callaghan OH, Hudzik T, Wolf ME (abril de 2013). «Rat brain-uptake index for phenylethylamine and various monomethylated derivatives». Neurochem. Res. 38: 842–6. PMID 23389662. doi:10.1007/s11064-013-0988-1

[Pendleton_263–8-1] Pendleton RG, Gessner G, Sawyer J (setembro de 1980). «Studies on lung N-methyltransferases, a pharmacological approach». Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 313: 263–8. PMID 7432557. doi:10.1007/bf00505743

[2] G. P. Reynolds and D. O. Gray (1978) J. Chrom. B: Biomedical Applications 145 137–140.

[3] T. A. Smith (1977). "Phenethylamine and related compounds in plants." Phytochemistry 16 9–18.

[4] B. A. Clement, C. M. Goff and T. D. A. Forbes (1998) Phytochemistry 49 1377–1380.

[5] G. B. Neurath et al. (1977) Fd. Cosmet. Toxicol. 15 275–282.

[NMPH-6] Mosnaim AD, Callaghan OH, Hudzik T, Wolf ME (abril de 2013). «Rat brain-uptake index for phenylethylamine and various monomethylated derivatives». Neurochem. Res. 38: 842–6. PMID 23389662. doi:10.1007/s11064-013-0988-1

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]