Nikotiinihappo

Nikotiinihappo
Systemaattinen (IUPAC) nimi
Pyridiini-3-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero	59-67-6
ATC-koodi	C04AC01
PubChem CID	938
DrugBank	DB00627
Kemialliset tiedot
Kaava	C6H5NO2
Moolimassa	123.11 g/mol
Fysikaaliset tiedot
Tiheys	1.473[1] g/cm³
Sulamispiste	234–237 °C [2]
Liukoisuus veteen	Vähäliukoinen (15 g/l 20 °C)[2]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	60–76 %[3]
Metabolia	Maksa, suurin annoksin jopa yli 80 % erittyy muuntumattomana[3]
Puoliintumisaika	20−30 min[3]
Ekskreetio	Virtsa[3]
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	C(US)[3]
Reseptiluokitus	itsehoitovalmiste (FI)
Antotapa	Nieltynä[3]

Nikotiinihappo on pyridiinin meta-substituoitu karboksyylihappo ja eräs niasiinin vitamiinimuoto toimien ihmisissä ja muissa eliöissä esiasteena NADH:lle ja NADPH:lle.^[2]

Suuria nikotiinihappoannoksia käytetään joissain maissa laskemaan veren kohonneita triglyseridi-, LDL- tai VLDL-pitoisuuksia pyrkien siten ehkäisemään ateroskleroosia.^[4] Suomessa ensisijainen hoito ovat kuitenkin statiinit.^[5] Nikotiiniamidi on myös niasiini, mutta se ei vaikuta veren lipidiarvoihin.^[6]

Nikotiinihappo löydettiin 1867.^[7][8] Sen toiminta vitamiinina havaittiin 1937.^[9][10] Sen veren lipidipitoisuuksia laskeva vaikutus havaittiin 1955.^[11][4]

1. ↑ WM Haynes: ”3”, CRC handbook of chemistry and physics, s. 474. 95. painos. CRC Press, 2014. ISBN 9781482208689.
2. ↑ ^{a b c} Scientific Opinion on the safety and efficacy of niacin (nicotinic acid and nicotinamide) as a feed additive for all animal species based on a dossier submitted by Lonza Benelux BV. EFSA Journal, heinäkuu 2012, 10. vsk, nro 7. doi:10.2903/j.efsa.2012.2788. Artikkelin verkkoversio. (Arkistoitu – Internet Archive)
3. ↑ ^{a b c d e f} Niacin Drugs.com. Viitattu 5.5.2019.
4. ↑ ^{a b} Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti;viitettä :2 ei löytynyt
5. ↑ N Matikainen: Suurentunut triglyseridipitoisuus. Duodecim, 2009, 125. vsk, nro 4, s. 371–380. ISSN 0012-7183. Artikkelin verkkoversio.
6. ↑ Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti;viitettä :3 ei löytynyt
7. ↑ C Huber: Vorläufige Notiz über einige Derivate des Nicotins. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1867, 141. vsk, nro 2, s. 271–271. doi:10.1002/jlac.18671410218. ISSN 1099-0690. Artikkelin verkkoversio.
8. ↑ CA Elvehjem, LJ Teply: The Structure and Estimation of Natural Products Functionally Related to Nicotinic Acid. Chemical Reviews, 1.12.1943, 33. vsk, nro 3, s. 185–208. doi:10.1021/cr60106a001. ISSN 0009-2665. Artikkelin verkkoversio.
9. ↑ CA Elvehjem et al: The Isolation and Identification of the Anti-Black Tongue Factor. Journal of Biological Chemistry, 1.3.1938, 123. vsk, nro 1, s. 137–149. ISSN 0021-9258. Artikkelin verkkoversio.
10. ↑ DJ Lanska: The discovery of niacin, biotin, and pantothenic acid. Annals of Nutrition & Metabolism, 2012, 61. vsk, nro 3, s. 246–253. PubMed:23183297. doi:10.1159/000343115. ISSN 1421-9697. Artikkelin verkkoversio.
11. ↑ R Altschul, A Hoffer, JD Stephen: Influence of nicotinic acid on serum cholesterol in man. Archives of Biochemistry and Biophysics, 1955, 54. vsk, nro 2, s. 558–559. PubMed:14350806. doi:10.1016/0003-9861(55)90070. ISSN 1096-0384. Artikkelin verkkoversio.