Pregabalin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pregabalin
Andere Namen	(S)-3-(Aminomethyl)-5-methylhexansäure (IUPAC)
Summenformel	C8H17NO2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 148553-50-8 EG-Nummer (Listennummer) 604-639-1 ECHA-InfoCard 100.119.513 PubChem 5486971 ChemSpider 4589156 DrugBank DB00230 Wikidata Q412174
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N03AX16
Wirkstoffklasse	Antiepileptikum
Eigenschaften
Molare Masse	159,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	186–188 °C[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 336​‐​361 P: 201​‐​202​‐​261​‐​271​‐​280​‐​308+313[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pregabalin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Gabapentinoide^[3] und gehört als Wirkstoff zu den Antikonvulsiva. Zugelassen ist es in den USA^[4] und EU-weit seit 2004 zur Behandlung neuropathischer Schmerzen, der Epilepsie sowie der generalisierten Angststörung. Das Medikament wurde von Richard Bruce Silverman entwickelt.^[5] Seit dem 1. Dezember 2014 sind in Deutschland Generika verfügbar.^[6]

Pregabalin ist ein Derivat der γ-Aminobuttersäure (GABA, von englisch: gamma-Aminobutyric acid). Es kann auch als strukturverwandt mit L-Leucin aufgefasst werden. Beide strukturellen Ähnlichkeiten werden im Zusammenhang mit seiner pharmakologischen Wirkung diskutiert. Das Pregabalinmolekül ist ein Zwitterion mit einem isoelektrischen Punkt bei einem pH-Wert von 7,4:^[7]

Pregabalin war 2009 noch auf Platz 12 der umsatzstärksten patentgeschützten Arzneimittel in Deutschland, mit einem Umsatz von ca. 220 Millionen Euro.^[8] 2018 wurde es 3,9 Millionen Mal in Deutschland verordnet.^[9] Mit 16. Juli 2017 lief das letzte Indikationspatent für Lyrica (Pregabalin, Pfizer) aus.^[10] Die Nettokosten zu Lasten der gesetzlichen Krankenversicherungen sanken daraufhin auf ca. 76,5 Millionen Euro bei ca. 1,95 Millionen Verordnungen bzw. 50,4 Millionen Tagesdosen (Stand 2022).^[11]

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Pregabalin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2022 (PDF).
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1327–1328, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ Arznei-News.de: Liste der Gabapentinoide. 13. Juni 2019, abgerufen am 10. März 2021. 
4. ↑ Udo Bonnet, Norbert Scherbaum, Andreas Schaper, Michael Soyka: Phenibut – ein illegales Nahrungsergänzungsmittel mit psychotropen Effekten und Gesundheitsrisiken. In: Deutsches Ärzteblatt. Jahrgang 121, Heft 7, 5. April 2024, S. 222–227, hier: S. 222–224.
5. ↑ Kayla Stoner: A Drug Discovery: Innovation & Entrepreneurship -. In: Northwestern University. Abgerufen am 10. März 2024 (englisch). 
6. ↑ Kassenärztliche Vereinigung Westfalen-Lippe (Memento vom 5. Februar 2015 im Internet Archive) (Letzte Veröffentlichung: 19. Dezember 2014).
7. ↑ J. Cook, W. Addicks, Y.i H. Wu: Application of the Biopharmaceutical Classification System in Clinical Drug Development—An Industrial View, I.: AAPS J. 2008 Jun; 10(2): 306–310. doi:10.1208/s12248-008-9036-5, PMC 2751386 (freier Volltext).
8. ↑ U. Schwabe, D. Paffrath (Herausgeber): Arzneiverordnungs-Report 2010 (Springer Medizin Verlag, Heidelberg).
9. ↑ Arzt warnt vor Einnahme von Medikament, das Tausende tötet. In: FOCUS. 11. März 2024, abgerufen am 11. März 2024. 
10. ↑ Nadine Tröbitscher: Lyrica: Pfizer verliert Alleinstellungsmerkmal. In: APOTHEKE ADHOC. ELPATO Medien GmbH, 20. Juli 2017, abgerufen am 17. September 2024. 
11. ↑ Auswertung von Verordnungsdaten zu Lasten der Gesetzlichen Krankenversicherung. In: PharMaAnalyst. Wissenschaftliches Institut der AOK, 2022, abgerufen am 17. September 2024.