Trazodon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Trazodon
Andere Namen	2-{3-[4-(3-Chlorphenyl)piperazin-1-yl]propyl}[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-on (IUPAC) 2-{3-[4-(3-Chlorphenyl)-1-piperazinyl]­propyl}[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-on Trazodonum (Latein)
Summenformel	C19H22ClN5O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 19794-93-5 25332-39-2 (Hydrochlorid) EG-Nummer 243-317-1 ECHA-InfoCard 100.039.364 PubChem 5533 ChemSpider 5332 DrugBank DB00656 Wikidata Q411457
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06AX05
Wirkstoffklasse	Antidepressiva
Wirkmechanismus	Serotonin-Wiederaufnahmehemmer u. Antagonist der 5-HT2-Rezeptoren
Eigenschaften
Molare Masse	371,86 g·mol−1
Schmelzpunkt	87 °C[1] 222–228 °C (Hydrochlorid, Zersetzung)[2]
pKS-Wert	6,14 (50 % Ethanol)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​351 P: 201​‐​301+312+330​‐​308+313[3]
Toxikologische Daten	690 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trazodon ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Psychopharmaka. Wegen seiner sedierenden und antidepressiven Wirkungen wird Trazodon zur Behandlung von Depressionen mit oder ohne begleitende Angststörung eingesetzt. Trazodon hat derzeit (Stand: August 2021) eine deutsche Marktzulassung ausschließlich für depressive Erkrankungen, nicht für dabei auftretende Einzelsymptome. Es unterliegt ausgedehnten medizinischen Anwendungsbeschränkungen.^[5]

1. ↑ ^{a b} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ Eintrag zu Trazodon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Trazodone hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).
4. ↑ R. N. Brogden, R. C. Heel, T. M. Speight, G. S. Avery: Trazodone: a review of its pharmacological properties and therapeutic use in depression and anxiety. In: Drugs. Band 21, Nummer 6, Juni 1981, S. 401–429, doi:10.2165/00003495-198121060-00001, PMID 7018873 (Review).
5. ↑ Rote Liste, Fachinfo-Service sowie den Beipackzettel der Firma Neuraxpharm (derzeit (August 2021) einzige Herstellerfirma)