Tyrosin

Strukturformel
Struktur von L-Tyrosin, dem natürlich vorkommenden Isomer
Allgemeines
Name	Tyrosin
Andere Namen	p-Hydroxyphenylalanin 2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)-propionsäure 2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)-propansäure Abkürzungen: Tyr (Dreibuchstabencode) Y (Einbuchstabencode)
Summenformel	C9H11NO3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose, seidig glänzende Nadeln[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60-18-4 (L-Tyrosin) 556-02-5 (D-Tyrosin) 556-03-6 (DL-Tyrosin) EG-Nummer 200-460-4 ECHA-InfoCard 100.000.419 PubChem 6057 ChemSpider 5833 DrugBank DB00135 Wikidata Q188017
Eigenschaften
Molare Masse	181,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,46 g·cm−3 (25 °C)[3]
Schmelzpunkt	342–344 °C (Zersetzung)[1]
pKS-Wert	pKS, COOH = 2,20[4] pKS, NH3+ = 9,11[4] pKS, Ph-OH = 10,07[5] pI = 5,66[5]
Löslichkeit	leicht löslich in Säuren und Laugen[1] schwer löslich in Wasser (0,38 g·l−1 bei 20 °C)[3] nahezu unlöslich in Ethanol, Ether und Aceton[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	5110 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tyrosin (abgekürzt Tyr oder Y) ist in seiner natürlichen L-Form eine nichtessentielle proteinogene α-Aminosäure, die in den meisten Proteinen vorkommt. Tyrosin ist Ausgangssubstanz für die Biosynthese von DOPA, Katecholaminen (z. B. Adrenalin und Dopamin), Melanin, Thyroxin und Tyramin. Die Biosynthese erfolgt in vielen Tieren aus der essentiellen Aminosäure Phenylalanin, eine Beeinträchtigung dieses Weges kann vielfältige Defekte auslösen.

Der Einbuchstabencode Y für Tyrosin wurde in alphabetischer Sequenz zugeordnet: T war dem strukturell einfacheren Threonin zugeordnet, U wurde vermieden aufgrund der Ähnlichkeit zum V des Valin, W war Tryptophan zugeordnet, während X für unbestimmte oder atypische Aminosäuren reserviert war.^[7] Es wurde zudem die Merkhilfe tYrosine vorgeschlagen.^[8]

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu l-Tyrosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Juni 2014.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Tyrosin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Juni 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt (S)-(-)-Tyrosin bei Merck, abgerufen am 13. März 2010.
4. ↑ ^{a b} F. A. Carey: Organic Chemistry. 5. Auflage. The McGraw Companies, 2001, S. 1059, Link
5. ↑ ^{a b} Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine. Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25892-2, S. 40.
6. ↑ Eintrag zu Tyrosin in der DrugBank der University of Alberta
7. ↑ IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature A One-Letter Notation for Amino Acid Sequences. In: Journal of Biological Chemistry. 243. Jahrgang, Nr. 13, 10. Juli 1968, S. 3557–3559, doi:10.1016/S0021-9258(19)34176-6 (englisch, jbc.org [PDF]). 
8. ↑ M. Saffran: Amino acid names and parlor games: from trivial names to a one-letter code, amino acid names have strained students' memories. Is a more rational nomenclature possible? In: Biochemical Education. 26. Jahrgang, Nr. 2, April 1998, S. 116–118, doi:10.1016/S0307-4412(97)00167-2 (englisch, elsevier.com).