Warfarin

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Warfarin
Andere Namen	(RS)-4-Hydroxy-3-(3-oxo-1-phenyl-butyl)-cumarin (IUPAC)
Summenformel	C19H16O4
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81-81-2 (unspezifiziert) 5543-57-7 (S)-Isomer 5543-58-8 (R)-Isomer EG-Nummer 201-377-6 ECHA-InfoCard 100.001.253 PubChem 54678486 ChemSpider 10442445 DrugBank DB00682 Wikidata Q113368879
Arzneistoffangaben
ATC-Code	B01AA03
Wirkstoffklasse	Antikoagulanzien
Eigenschaften
Molare Masse	308,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	161 °C[1]
Dampfdruck	≤ 9 Pa (21,5 °C)[2]
Löslichkeit	1 mg·l−1 in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​360D​‐​372​‐​411 P: 201​‐​260​‐​280​‐​304+340+310​‐​308+310​‐​361+364[1]
MAK	DFG/Schweiz: 0,0016 ml·m−3 bzw. 0,02 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[1][5]
Toxikologische Daten	160 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[6] 374 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[6] 25 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[6] 8,7 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6] 200 mg·kg−1 (LD50, Hund, i.v.)[6] 200 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Warfarin ist ein chiraler Wirkstoff aus der Gruppe der 4-Hydroxycumarine, die wiederum als Vitamin-K-Antagonisten zu den Antikoagulanzien gehören und somit eine blutgerinnungshemmende Wirkung haben. Es wird das Racemat verwendet.

In der Medizin kommt jedoch in Europa vorwiegend ein anderes Cumarin zum Einsatz, nämlich Phenprocoumon, während Warfarin eher in den USA gebräuchlich ist. Ein Mischen der beiden Präparate ist wegen der stark unterschiedlichen Halbwertszeit nicht angeraten.

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Warfarin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Donald Mackay, Wan-Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee: Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. 2. Auflage. CRC Press, 2006, ISBN 1-56670-687-4, S. 4110 (books.google.de). 
3. ↑ K. Takács-Novák, M. Urac, P. Horváth, G. Völgyi, B. D. Anderson, A. Avdeef: Equilibrium solubility measurement of compounds with low dissolution rate by Higuchi’s Facilitated Dissolution Method. A validation study. In: Eur. J. Pharm. Sci. 106, 2017, S. 133–144, doi:10.1016/j.ejps.2017.05.064.
4. ↑ Eintrag zu Warfarin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach Warfarin), abgerufen am 2. November 2015.
6. ↑ ^{a b c d e f} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Kleemann.