Heroin

Heroin
Název podle IUPAC	4,5α-epoxy-17-methyl-7,8-didehydromorfinan-3,6α-diyl-diacetát
Další názvy	Heroin, 3,6-diacetylmorfin
Kódy
Číslo CAS	561-27-3
Klasifikace ATC	N02AA09
ChEMBL ID	CHEMBL459324
ChemSpider ID	4575379
PubChem	5462328
Chemie
Sumární vzorec	C21H23NO5
SMILES	CC(=O)OC1C=CC2C3CC4=C5C2(C1OC5=C(C=C4)OC(=O)C)CCN3C
InChI	InChI=1S/C21H23NO5/c1-11(23)25-16-6-4-13-10-15-14-5-7-17(26-12(2)24)20-21(14,8-9-22(15)3)18(13)19(16)27-20/h4-7,14-15,17,20H,8-10H2,1-3H3/t14-,15+,17-,20-,21-/m0/s1
Molární hmotnost	369,416 g/mol
Teplota tání	243 až 244 °C
Hustota	1,43 ± 0,1 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	0,6 g/l (25 °C)
Disociační konstanta	7,95 (25 °C)
Farmakologie
Biodostupnost	<35 %
Vazba na proteiny	0 % (metabolit morfin 35 %)
Metabolismus	játra
Vylučování	90 % ledvinami jako glukuronidy, zbytek žlučí
Biologický poločas	3 až 20 min
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Heroin neboli diacetylmorfin je polosyntetický opioid, derivát alkaloidu morfinu, z něhož se připravuje acetylací. Bílá krystalická forma je většinou jeho sůl s kyselinou chlorovodíkovou, diacetylmorfin hydrochlorid. Je silně návykový. Jeho trvalé užívání způsobuje poměrně velkou toleranci v porovnání s jinými látkami, ačkoliv bylo zaznamenáno občasné užívání bez odvykacích příznaků. Mezinárodně je heroin kontrolován podle Jednotné úmluvy o omamných látkách, která jej zařazuje do kategorie IV^[1] k omezenému použití ve zdravotnictví ve zdůvodněných případech. Například Československo k úmluvě přistoupilo v listopadu 1963.^[2] V České republice podléhá v souladu s touto konvencí ustanovením Zákona č. 167/1998 Sb. o návykových látkách.^[3] V České republice a v mnoha dalších státech je výroba, držení a prodej heroinu nelegální, ale například ve Spojeném království je pod jménem diamorphine k dostání na lékařský předpis.

Tzv. český heroin (slang. braun) ve skutečnosti není heroinem. Jde o směs opioidů (hydrokodon, dihydrokodeinon) vyrobených z kodeinu. Účinek je podobný spíše morfinu.^[4]