Arsphenamin

Strukturformel
Trimere Form von Arsphenamin
Allgemeines
Freiname	Arsphenamin
Andere Namen	3,3′-Diamino-4,4′-dihydroxyarsenobenzol (Dimer) 3,3′,3′′-Triamino-4,4′,4′′-trihydroxy­arsenobenzol (Trimer) 3,3′,3′′,3′′′,3′′′′-Pentaamino-4,4′,4′′,4′′′,4′′′′-pentahydroxy­arsenobenzol (Pentamer) 2-Amino-4-(3-amino-4-hydroxyphenyl)arsanyliden­arsanyl­phenol-Dihydrochlorid
Summenformel	C18H18As3N3O3 (Trimer) C30H30As5N5O5 (Pentamer)
Kurzbeschreibung	Hellgelbes, etwas hygroskopisches Pulver, das an der Luft oxidiert[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 139-93-5 EG-Nummer 205-386-6 ECHA-InfoCard 100.004.897 PubChem 8774 ChemSpider 8444 Wikidata Q410762
Eigenschaften
Molare Masse	658,11 g·mol−1 (Trimer) 1096,85 g·mol−1 (Pentamer)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser, Ethanol und Glycerin[1] gut löslich in Chloroform und Ether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 331​‐​301​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	> 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Arsphenamin (auch Dioxydiamino-Arsenobenzol oder kurz Arsenobenzol; früherer Markenname: Salvarsan) ist ein Gemisch mehrerer organischer Arsenverbindungen, mit dem ab 1910 die Syphilis erstmals chemotherapeutisch^[5] behandelt wurde. Genauer handelt es sich um ein Gemisch aus einer trimeren und pentameren cyclischen Verbindung (Triaminotrihydroxy-arsenobenzol und Pentaaminopentahydroxy-arsenobenzol).^[6] Paul Ehrlich nahm 1912 eine dimere Struktur an, das (Dichlorid) 3,3′-Diamino-4,4′-dihydroxy-arsenobenzol.^[7]

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Arsphenamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Mai 2014.
2. ↑ Eintrag zu Arsenverbindungen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Arsenverbindungen, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Eintrag zu Arsphenamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 17. August 2021. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 8774 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
5. ↑ Florian G. Mildenberger: Kein Heil durch Arsen? Die Salvarsandebatte und ihre Konsequenzen. 2012/13, S. 327.
6. ↑ Amanda Yarnell: Salvarsan. Chemical & Engineering News, abgerufen am 7. Dezember 2010.
7. ↑ Paul Ehrlich, Alfred Bertheim: Über das salzsaure 3.3-Diamino-4.4-dioxy-arsenobenzol und seine nächsten Verwandten. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 45, Nr. 1, 1912, S. 756–766, doi:10.1002/cber.191204501110.