Glucose

Strukturformel
Struktur von D-Glucose (links) und L-Glucose (rechts)
D-Glucose (links) und L-Glucose (rechts)

Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung

Allgemeines
Name Glucose
Andere Namen
  • D-Glucose
    • D-Glukose
    • D-(+)-Glucose
    • Dextrose
    • (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal (als Aldehyd) (IUPAC)
    • (3R,4S,5S,6R)-6-(Hydroxymethyl)oxan-2,3,4,5-tetrol (als Pyranose) (IUPAC)
    • Traubenzucker
    • Stärkezucker (veraltet)
    • Hydratdextrose (D-(+)-Glucose-Monohydrat)
  • L-Glucose
    • L-(−)-Glucose
    • (2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal (als Aldehyd) (IUPAC)
  • GLUCOSE (INCI)[1]
Summenformel C6H12O6
Kurzbeschreibung

D-Glucose:
farb- und geruchloser Feststoff[2]
relative Süßkraft = 0,6–0,75[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
Wikidata Q37525
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,562 g·cm−3[4]

Schmelzpunkt
  • 146 °C (α-D-Glucose, wasserfrei, Zersetzung)[5]
  • 83–86 °C (Monohydrat, Hydratdextrose)[5]
  • 150 °C (β-D-Glucopyranose)[5]
Löslichkeit

gut in Wasser (470 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

(D-Glucose)

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

25,8 g·kg−1 (LD50Ratteoral, D-Glucose)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Glucose (Abkürzung: Glc) oder Glukose (von griechisch γλυκύς ‚süß‘,[7] und -ose als Suffix für Zucker) ist ein natürlich vorkommendes Kohlenhydrat. Von den Glucoseenantiomeren ist die D-Glucose die natürliche Form. Sie wird auch als Traubenzucker oder bei Lebensmittelinhaltstoffen als Dextrose bezeichnet und ist das häufigste Monosaccharid (Einfachzucker).[8] L-Glucose kann synthetisch dargestellt werden, besitzt aber nur geringe Bedeutung (für eine Erklärung der Bezeichnungen „D“ und „L“ siehe Fischer-Projektion). Wenn Glucose ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Glucose gemeint.

Glucose entsteht in Pflanzen und den meisten Algen mit Hilfe der Photosynthese aus Wasser und Kohlenstoffdioxid. In lebenden Organismen ist Glucose die Hauptenergiequelle. Sie wird als polymeres Glucan gespeichert, in Tieren als Glycogen und in Pflanzen als Stärke. Als Baustein der Cellulose ist sie Hauptbestandteil pflanzlicher Zellwände und damit das häufigste Kohlenhydrat.[9] Glucose wird in medizinischen Infusionslösungen verwendet und gilt als unentbehrliches Arzneimittel.[10]

  1. Eintrag zu GLUCOSE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
  2. a b c d Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen GESTIS.
  3. Alfred Töpel: Chemie und Physik der Milch: Naturstoff – Rohstoff – Lebensmittel. Behr’s Verlag DE, 2004, ISBN 3-89947-131-8, S. 101 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-268.
  5. a b c Eintrag zu d-Glucose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 31. Mai 2013.
  6. Datenblatt Glucose (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 24. August 2010.
  7. Thénard, Gay-Lussac, Biot, Dumas: Rapport sur un mémoire de M. Péligiot, intitulé: Recherches sur la nature et les propriétés chimiques des sucres. In: Comptes rendus, 1838, Band 7, S. 106–113.
  8. Abraham J. Domb, Joseph Kost, David Wiseman: Handbook of Biodegradable Polymers. CRC Press, 1998, ISBN 978-1-4200-4936-7. S. 275.
  9. Kenji Kamide: Cellulose and Cellulose Derivatives. Elsevier, 2005, ISBN 978-0-08-045444-3, S. 1.
  10. WHO Model List of Essential Medicines. (PDF) In: World Health Organization. Oktober 2013, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 23. April 2014; abgerufen am 22. April 2014 (englisch).

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