Indometacin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Indometacin
Andere Namen	Indomethazin Indometazin 2-[1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]essigsäure [1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]essigsäure (Arzneibuch)
Summenformel	C19H16ClNO4
Kurzbeschreibung	schwach beige, polymorphe Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 53-86-1 EG-Nummer 200-186-5 ECHA-InfoCard 100.000.170 PubChem 3715 ChemSpider 3584 DrugBank DB00328 Wikidata Q409231
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AB01 S01BC01 M02AA23
Wirkstoffklasse	Nichtsteroidales Antiphlogistikum
Wirkmechanismus	Cyclooxygenase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	357,79 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	148 °C (α-Polymorph)[2] 154 °C (γ-Polymorph)[2]
pKS-Wert	4,5[1]
Löslichkeit	in Wasser schwer löslich (8,4±0,2 mg·l−1 (pH 4,5)[3]) löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform und Rizinusöl[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​317​‐​360FD P: 201​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​308+313[4]
Toxikologische Daten	13 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indometacin ist ein Analgetikum aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika.

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Indometacin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
2. ↑ ^{a b} N. Kaneniwa, M. Otsuka, T. Hayashi: Physicochemical Characterisation of Indomethacin Polymorphs and the Transformation Kinetics in Ethanol. In: Chem. Pharm. Bull. 33, 1985, S. 3447–3455, doi:10.1248/cpb.33.3447, pdf.
3. ↑ K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs. In: Pharm Res. 26, 2009, S. 2093–2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Indometacin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)