Kokain

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kokain
Andere Namen	Cocain Methyl(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-carboxylat (IUPAC) Ecgonylbenzoat
Summenformel	C17H21NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-36-2 (Base) 53-21-4 (Hydrochlorid) EG-Nummer 200-032-7 ECHA-InfoCard 100.000.030 PubChem 446220 DrugBank DB00907 Wikidata Q41576
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01BC01 R02AD03 S01HA01 S02DA02
Wirkstoffklasse	ZNS-Stimulans Psychostimulanzien Lokalanästhetika
Wirkmechanismus	Dopamin-/Noradrenalin-/Serotonin-Wiederaufnahmehemmung Natriumkanalblocker
Eigenschaften
Molare Masse	303,35 g·mol−1 (Base)[1] 339,81 g·mol−1 (Hydrochlorid)[1]
Schmelzpunkt	98 °C (Base)[2] 195 °C (Hydrochlorid)[1]
Löslichkeit	In Wasser: 1,8 g·l−1 (Base, 22 °C)[3] 71,4 g·l−1 (Hydrochlorid, 25 °C)[4]
Brechungsindex	1,5022 (Base, 98 °C)[5]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] Gefahr H- und P-Sätze H: 300+330​‐​336​‐​361d P: 201​‐​301+310+330​‐​304+340+310[6]
Toxikologische Daten	96 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[7] 13 mg·kg−1 (LD50, Hund, i.v.)[8]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Kokain oder Cocain (fachsprachlich auch Benzoylecgoninmethylester) ist ein Alkaloid der Cocablätter des Cocastrauchs und wirkt stark stimulierend und euphorisierend. Es wird als Rauschdroge benutzt und unterliegt in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz.^[9] Chemisch-strukturell gehört es zu den Tropan-Alkaloiden und ist ein Derivat von Benzoesäure und Ecgonin. Verwendet wird oft das – im Gegensatz zur wenig wasserlöslichen freien Base^[3] – besser lösliche Hydrochlorid.^[4]

Kokain ist das älteste bekannte Lokalanästhetikum und diente chemisch als Vorbild vieler moderner Lokalanästhetika. Es wird heute nur noch sehr selten topisch im Kopfbereich angewendet.

1. ↑ ^{a b c} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen roempp 1990.
2. ↑ Eintrag zu Cocain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. September 2013.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Cocaine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 446220 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Cocaine hydrochloride in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 446220 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-120.
6. ↑ ^{a b} Datenblatt Cocaine free base bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
7. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen drugbank.
8. ↑ CPT: CliniPharm/CliniTox – Kokain – Kleintier (Memento vom 8. September 2017 im Internet Archive) Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie, Zürich (Stand: 3. Oktober 2006)
9. ↑ Anlage III BtMG