Lactulose

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Lactulose
Andere Namen	4-O-β-D-Galactopyranosyl-D-fructofuranose LACTULOSE (INCI)[1]
Summenformel	C12H22O11
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle oder Lösung[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4618-18-2 EG-Nummer 225-027-7 ECHA-InfoCard 100.022.752 PubChem 11333 ChemSpider 10856 DrugBank DB00581 Wikidata Q422689
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A06AD11
Wirkstoffklasse	Laxans
Eigenschaften
Molare Masse	342,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	163–165 °C[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	18,16 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lactulose, auch Laktulose, ist ein synthetisches Disaccharid (Zweifachzucker), bestehend aus D-Galactose und Fructose, das durch Isomerisierung (Umlagerung) aus Lactose (Milchzucker) gewonnen wird. Diese de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung findet in alkalischer Umgebung oder bei hoher Temperatur statt. Daher entsteht Lactulose in geringer Konzentration auch bei der Wärmebehandlung von Milch. Die Lactulosekonzentration der Milch kann als Indikator für eine solche Behandlung verwendet werden. Typische Konzentrationen sind 10 mg/kg bei pasteurisierter, 20–30 mg/kg bei direkt bzw. indirekt erhitzter ESL-Milch und 100 bis 500 mg/kg bei ultrahocherhitzter Milch; sterilisierte Milch enthält 600 bis 1400 mg Lactulose pro Kilogramm Milch.^[5][2] In Rohmilch ist Lactulose nicht nachweisbar.^[6] Lactulose zählt zu den reduzierenden Zuckern.^[2] Lactulose für den Einsatz als Laxativum oder als Präbiotikum kann enzymbiotechnologisch mit Hilfe von immobilisierter β-Galactosidase hergestellt werden.^[7]

1. ↑ Eintrag zu LACTULOSE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2020.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Lactulose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juli 2011.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Lactulose, purum, ≥98.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2013 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu Lactulose in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 11333 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
5. ↑ Walter Strahm und Pius Eberhard: Milch wird hoch erhitzt oder filtriert (Memento vom 29. April 2014 im Internet Archive). In: Alimenta 12/2009.
6. ↑ Eberhard Hetzner (Hrsg.): Handbuch Milch. Hamburg : Behr’s Verlag, 1992.
7. ↑ Enzymatische Gewinnung von Lactulose in lactosehaltigen Milchprodukten und technischen Lactoselösungen (Memento vom 21. Februar 2014 im Internet Archive) (PDF). Forschungskreis der Ernährungsindustrie e. V. (FEI), Bonn, 2009.