Metronidazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Metronidazol
Andere Namen	2-Methyl-5-nitroimidazol-1-ethanol 2-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethanol (IUPAC) Metronidazolum (Latein)
Summenformel	C6H9N3O3
Kurzbeschreibung	weißes oder schwach gelbes, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 443-48-1 EG-Nummer 207-136-1 ECHA-InfoCard 100.006.489 PubChem 4173 ChemSpider 4029 DrugBank DB00916 Wikidata Q169569
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01XD01 A01AB17 D06BX01 G01AF01 P01AB01
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Wirkmechanismus	DNA-Strangbrüche
Eigenschaften
Molare Masse	171,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	159–163 °C[1]
pKS-Wert	2,5[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[3] schwer in Aceton, Dichlormethan und Ethanol 96 %[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 351 P: 201​‐​308+313[3]
Toxikologische Daten	3000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metronidazol ist der Hauptvertreter der Nitroimidazole. Diese Gruppe von Antibiotika eignet sich zur Therapie von bakteriellen Infektionen durch Anaerobier (Lebewesen, die durch Sauerstoff gehemmt oder abgetötet werden) oder von Protozoeninfektionen. Der Wirkstoff wurde 1960 von Rhône-Poulenc patentiert.^[2]

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag METRONIDAZOLE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 12. Februar 2009.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Metronidazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juli 2019.
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Metronidazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)